(2S,3R,1'S)-stegobinone | 112571-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3R,1'S)-stegobinone
• 英文别名: (2S,3R)-2,3,5-trimethyl-6-[(2S)-3-oxopentan-2-yl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 112571-15-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: AZAKUWBBRWFVEW-MRTMQBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,1'S)-stegobinone 生成 (2S,3R)-6-((S)-2-Hydroxy-1-methyl-butyl)-2,3,5-trimethyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  KODAMA, XISASI;MOTIDZUKI, KEHJKO;KONO, AKIXIRO;ONISI, AKIO;ONO, MIKIO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(1'-ethoxyethoxy)-2-methylpentan-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (2S,3R,1'S)-stegobinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2,3,1')-stegobinone, the pheromone of the drugstore beetle, with stereocontrol at C-2 and C-1'

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87280-x

文献信息

• Stereoselektive Synthese von Alkoholen, IX. Absolute Konfiguration von Stegobinon
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Wolfgang Ladner、Klaus Steinbach、Werner Massa、Roland Schmidt、Günther Snatzke

  DOI：10.1002/cber.19811140811

  日期：1981.8

  Eine diastereo- und enantioselektive Synthese des Homoallylalkohols 5 aus dem Boronester 4 eröffnete den Zugang zu optisch aktiven Isomeren des Stegobinons. Stegobinon-Isomere mit der richtigen absoluten Konfiguration an C-2 wurden ausgehend von (3S)-3-Hydroxy-2-methylbuttersäureester 17 dargestellt. Das CD-Spektrum des Isomeren 20B entsprach dem des Naturstoffs. Daraus wurde die konfiguration zu 2S

  Eine非对映体和对映体合成人5硼烷合成体4链刚体优化体Stegobinons。Stegobinon-Isomere mit der der richtigen Konfiguration一架C-2炸药（3S）-3-羟基-2-甲基丁二酸酯17 dargestellt。Naturstoffs的CD CD-Spektrum des Isomeren 20B。Daraus wurde模具konfigurationつ2S，3R，7R献给DASnatürlicheStegobinon abgeleitet UND第三人以EINERöntgenstrukturanalyseDES 7- Epistegobinons（20A）erhärtet。
• Asymmetric Synthesis of Stegobinone via Boronic Ester Chemistry
  作者：Donald S. Matteson、Hon-Wah Man、Oliver C. Ho

  DOI：10.1021/ja960345a

  日期：1996.1.1

  stereoselective asymmetric boronic ester chemistry has been used to install all three chiral centers in a convergent synthesis of highly pure stegobinone, the epimerically labile pheromone of the drugstore beetle, Stegobium paniceum, and the furniture beetle, Anobium punctatum. Asymmetric centers were installed via the reaction of (dichloromethyl)lithium with 1,2-dicyclohexylethane-1,2-diol boronic esters. The

  高度立体选择性的不对称硼酸酯化学已被用于将所有三个手性中心安装在高纯度 stegobinone、药店甲虫 Stegobium paniceum 和家具甲虫 Anobium punctatum 的差向不稳定信息素的会聚合成中。通过（二氯甲基）锂与 1,2-二环己基乙烷-1,2-二醇硼酸酯的反应安装不对称中心。合成策略利用常见的（α-氯代烷基）硼酸酯中间体作为两个片段和目标分子所有不对称性的来源。这两个部分通过羟醛缩合连接并转化为 stegobiol，这是 S. pananeum 信息素的次要成分，可能是 stegobinone 的生物遗传前体。Stegobiol 稳定且易于纯化，
• Synthesis of (±)-<i>epi</i>-Stegobinone Utilizing Silacyclopropanes as Synthetic Intermediates
  作者：Stacie A. Calad、Jelena Ćiraković、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo0620011

  日期：2007.2.1

  yield from a recently reported silacyclopropane-derived diol. All stereocenters of the final product were established relative to the stereochemistry of the initial silacyclopropane. This synthesis represents the first time silacyclopropane reactivity has been employed in a target-directed synthesis.

  （±）-1'- epi- stegobinoneone的合成已由十个步骤完成，而最近报道的硅环丙烷衍生的二醇的总收率为17％。相对于初始硅环丙烷的立体化学，确定了最终产物的所有立体中心。该合成代表在靶标定向合成中首次采用硅环丙烷反应性。
• Ebata, Takashi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 2, p. 527 - 530
  作者：Ebata, Takashi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• EBATA, TAKASHI;MORI, KENJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 527-530
  作者：EBATA, TAKASHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——