2-乙酰基-3-甲基苯甲醛 | 694520-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-3-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-Acetyl-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 694520-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: KCZHSDDLRYALJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-3-甲基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-acetyl-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 H3PMo12O40 催化 2-酰基苯甲酸与苯甲醇环化反应区域选择性和立体选择性合成 (Z)-3-Ylidenephthalides

  摘要：

  我们报告了在 2-酰基苯甲酸与醇的酯化和环化反应以区域选择性和立体选择性合成 ( Z )-3-亚芳基苯酞之后形成的完全串联的 C-O 和 C-C 键。该反应使用无毒、廉价的 H 3 PMo 12 O 40作为催化剂，并产生水作为唯一的副产物，使该反应对环境无害且可持续。此外，该反应具有环境友好的反应条件，易于扩展，产品易于衍生为药物和生物活性化合物。机理研究和密度泛函理论计算表明，合适的酸催化剂是这种转化选择性的关键。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100397
• 作为产物：
  描述：

  在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-乙酰基-3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过 H3PMo12O40 催化 2-酰基苯甲酸与苯甲醇环化反应区域选择性和立体选择性合成 (Z)-3-Ylidenephthalides

  摘要：

  我们报告了在 2-酰基苯甲酸与醇的酯化和环化反应以区域选择性和立体选择性合成 ( Z )-3-亚芳基苯酞之后形成的完全串联的 C-O 和 C-C 键。该反应使用无毒、廉价的 H 3 PMo 12 O 40作为催化剂，并产生水作为唯一的副产物，使该反应对环境无害且可持续。此外，该反应具有环境友好的反应条件，易于扩展，产品易于衍生为药物和生物活性化合物。机理研究和密度泛函理论计算表明，合适的酸催化剂是这种转化选择性的关键。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100397

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of ( <i>Z</i> )‐ <scp>3‐Ylidenephthalides</scp> <i>via</i> <scp> H ₃ PMo ₁₂ O ₄₀ ‐Catalyzed </scp> Cyclization of <scp>2‐Acylbenzoic</scp> Acids with Benzylic Alcohols
  作者：Guoping Yang、Ke Li、Xiaoling Lin、Yijin Li、Chengxing Cui、Shixiong Li、Yuanyuan Cheng、Yufeng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100397

  日期：2021.11

  We report an exclusively tandem C—O and C—C bond forming beyond the esterification and cyclization reaction of 2-acylbenzoic acids with alcohols to regio- and stereoselective synthesis of the (Z)-3-ylidenephthalides. The reaction uses the nontoxic, inexpensive H3PMo12O40 as catalyst and produces water as the sole by-product, making the reaction environmentally benign and sustainable. Moreover, this

  我们报告了在 2-酰基苯甲酸与醇的酯化和环化反应以区域选择性和立体选择性合成 ( Z )-3-亚芳基苯酞之后形成的完全串联的 C-O 和 C-C 键。该反应使用无毒、廉价的 H 3 PMo 12 O 40作为催化剂，并产生水作为唯一的副产物，使该反应对环境无害且可持续。此外，该反应具有环境友好的反应条件，易于扩展，产品易于衍生为药物和生物活性化合物。机理研究和密度泛函理论计算表明，合适的酸催化剂是这种转化选择性的关键。