2-acetyl-3-methylbenzoic acid | 58657-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-3-methylbenzoic acid
• 英文别名: 6'-Methyl-2'-carboxyacetophenon
• CAS: 58657-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: BAVYNZDMPWIUGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-methylbenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用环状 1,3-二羰基衍生的碘叶立德进行铑催化的烯烃双官能化

  摘要：

  在此，我们引入了碘鎓叶立德策略，通过利用 5- exo - trig环化产生的 C(sp 3 )–Rh 物种来实现环状 1,3-二羰基的新型 α-烷基化，从而提供医学上重要的异吲哚啉的分子杂交的快速途径来自容易获得的底物的-1-酮和环状1,3-二羰基。该方法具有条件温和、收率好、官能团耐受性优异、同时形成两个新化学键和一个立体中心的特点。此外，所得产物的羟基为下游转化提供了良好的控制。重要的是，我们还证明了这一策略可以通过一锅法来实现。制备了AC(sp 3 )–Rh配合物并被证明是关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00186
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 盐酸 作用下， 生成 2-acetyl-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  串连添加铜酸盐至苯并炔。3-烷基或芳基-2-取代的苯甲酸的区域选择性合成

  摘要：

  有机酸盐添加到原位生成的苯并（2）中，以提供区域特异性的芳香取代产物。

  DOI：

  10.1039/c39850000690

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEOMED INST

  公开号：WO2014117274A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  This invention generally relates to substituted imidazopyridine compounds, particularly substituted 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzamide compounds and salts thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising such a compound, uses of such a compound (including, for example, treatment methods and medicament preparations), processes for making such a compound, and intermediates used in such processes.

  这项发明通常涉及取代咪唑吡啶化合物，特别是取代的4-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲酰胺化合物及其盐。这项发明还涉及包含这种化合物的药物组合物和试剂盒，以及这种化合物的用途（包括治疗方法和药物制剂等），制备这种化合物的方法，以及用于这些方法的中间体。
• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 12. The mechanism of the alkaline hydrolysis of 3-substituted phenyl 2-acetyl- and 2-benzoyl-benzoates
  作者：Fredrick Anvia、Keith Bowden

  DOI：10.1039/p29900001805

  日期：——

  Rate coefficients have been measured for the alkaline hydrolysis of 3-substituted phenyl 2-acetyl-and 2-benzoyl-benzoates in 70%(v/v) dioxane–water at several temperatures. The enthalpies and entropies of activation have been evaluated. The effects of substitution have been assessed by means of the Hammett equation. Comparison of the reaction constants with those for model systems, as well as the relative

  在70％（v / v）二恶烷-水中，在几个温度下，已测量了3-取代的2-乙酰基苯基苯甲酸和2-苯甲酰基苯甲酸苯酯的碱水解的速率系数。已经评估了激活的焓和熵。已经通过哈米特方程评估了替代的影响。将反应常数与模型系统的反应常数进行比较，以及相对速率和活化参数，表明2-乙酰基酯的速率确定步骤受到酮-羰基上氢氧根阴离子和2-酮基酯的攻击。苯甲酸酯是对酯-羰基的分子内攻击，其随后是在酮-羰基上平衡添加氢氧根阴离子。
• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of ( <i>Z</i> )‐ <scp>3‐Ylidenephthalides</scp> <i>via</i> <scp> H ₃ PMo ₁₂ O ₄₀ ‐Catalyzed </scp> Cyclization of <scp>2‐Acylbenzoic</scp> Acids with Benzylic Alcohols
  作者：Guoping Yang、Ke Li、Xiaoling Lin、Yijin Li、Chengxing Cui、Shixiong Li、Yuanyuan Cheng、Yufeng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100397

  日期：2021.11

  We report an exclusively tandem C—O and C—C bond forming beyond the esterification and cyclization reaction of 2-acylbenzoic acids with alcohols to regio- and stereoselective synthesis of the (Z)-3-ylidenephthalides. The reaction uses the nontoxic, inexpensive H3PMo12O40 as catalyst and produces water as the sole by-product, making the reaction environmentally benign and sustainable. Moreover, this

  我们报告了在 2-酰基苯甲酸与醇的酯化和环化反应以区域选择性和立体选择性合成 ( Z )-3-亚芳基苯酞之后形成的完全串联的 C-O 和 C-C 键。该反应使用无毒、廉价的 H 3 PMo 12 O 40作为催化剂，并产生水作为唯一的副产物，使该反应对环境无害且可持续。此外，该反应具有环境友好的反应条件，易于扩展，产品易于衍生为药物和生物活性化合物。机理研究和密度泛函理论计算表明，合适的酸催化剂是这种转化选择性的关键。
• Synthesis of 1,2-dihydro-2-oxo-4-quinolinyl phosphates from 2-acyl-benzoic acids
  作者：Xinhua He、Tharcilla Aglio、Jeffrey R. Deschamps、Rachita Rai、Fengtian Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.188

  日期：2015.3

  2-acyl-benzoic acids (2a-l) in the presence of phosphoryl azides via a one-pot cascade reaction involving a Curtius rearrangement, an intramolecular nucleophilic addition of the enol carbon to the isocyanate intermediate, and an addition-elimination of the enol oxygen to the phosphoryl azide. During the reaction three new bonds are formed under mild conditions to yield 1,2-dihydro-2-oxo-4-quinolinyl phosphates

  我们报告了通过一锅级联反应在磷酰叠氮化物存在下从2-酰基-苯甲酸（2a-1）开始合成1,2-二氢-2-羰基-4-喹啉基磷酸（1a-1）的方法该反应涉及Curtius重排，烯醇碳到异氰酸酯中间体的分子内亲核加成以及烯醇氧到磷酰叠氮化物的加成消除。在反应过程中，在温和的条件下形成了三个新的键，以适度的产率得到1,2-二氢-2-氧代-4-喹啉基磷酸酯。
• Aroyl amino acids
  申请人：USV PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0054936A1

  公开（公告）日：1982-06-30

  This invention relates to new chemical compounds possessing valuable pharmaceutical activity. It particularly relates to compounds possessing antihypertensive and angiotensin converting enzyme inhibitory activity and having the structure: wherein: Q is oxygen, sulfur or NH; X and Y are hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, trifluoromethyl, nitro, carboxy, cyano, sulfonamido, sulfhydryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkanoyl, alkylmercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylsulfinyl, and alkylsulfonyl and may be the same or different; R, is hydrogen, alkanoyl, substituted alkanoyl wherein the substituent is hydroxy, amino or cycloalkyl, aroyl, arylakanoyl, or cycloalkylcarbonyl, n is an integer from to 4 inclusive, R2 and R3 are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl, aryl, aralkyl, and substituted derivatives thereof wherein the substituents are hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, halogen, hydroxy, mercapto, alkylmercapto and nitro, and may be the same or different; M is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl, aryl, aralkyl, and hetero; and Z is hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino, or alkoxy; and non-toxic pharmaceutically-acceptable salts of the said compounds.

  本发明涉及具有宝贵药物活性的新化合物。它特别涉及具有抗高血压和血管紧张素转换酶抑制活性并具有以下结构的化合物： 其中 Q 是氧、硫或 NH； X和Y是氢、卤素、羟基、烷氧基 X和Y是氢、卤素、羟基、烷氧基、三氟甲基、硝基、羧基、氰基、磺酰氨基 巯基、烷基、烯基、炔基、烷酰基、烷基巯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、 烷基亚磺酰基和烷基磺酰基，可以相同或不同； R，是氢、烷酰基、取代基为羟基、氨基或环烷基、芳基、芳基烷酰基或环烷基羰基的取代烷酰基、 n 为 4（含 4）以下的整数、 R2 和 R3 为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基-烷基、芳基、芳烷基及其取代衍生物，其中取代基为羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、卤素、羟基、巯基、烷基巯基和硝基，可以相同或不同； M 是烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基-烷基、芳基、芳烷基和杂基；Z 是羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或烷氧基；以及上述化合物的无毒药学上可接受的盐。