2-乙酰基-3-甲基萘-1,4-二酮 | 40420-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-乙酰基-3-甲基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-Acetyl-3-methyl-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 2-Acetyl-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 40420-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: DWLAQGWUZSTRLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1aR,7aS)-1a-methyl-2,7-dioxo-2,7-dihydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalen-7a-yl ester 在 palladium oxide on barium sulfate 氢气 作用下， 生成 2-乙酰基-3-甲基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  醌环氧化物。第八部分 乙酰醌环氧化物与相关化合物反应中的C-乙酰裂变和C → O-乙酰迁移

  摘要：

  当在乙酸中用溴化氢处理2-乙酰基-1,4-萘醌环氧化物（I; R = H）时，乙酰基会丢失，而3-甲基同系物（I; R = Me）中的乙酰基会丢失在这些条件下保留。然而，当通过催化氢化将化合物还原时，只有后者的环氧化物中的乙酰基丢失。当将2-乙酰基-r -2,3-环氧-3; 4-二氢-c -4-羟基萘-1（2 H）-one（II; R = H）处理无水时，会发生C → O-乙酰迁移当使用2-乙酰基-t -3-溴-2,3-二氢-r时，观察到溴化镁和乙酰基的损失或C → O迁移-2-羟基-3-甲基-1,4-萘醌（III； R = Me）被催化还原。3-乙酰基-3,4-二氢-t -3，c -4-二羟基-r -2-甲基萘-1（2 H）-一（IX; R = Me），它也在后面的反应中形成，从二甲基亚砜转移到氯仿溶液时，构象发生重大变化。该化合物的立体定向形成及其较低的同系物和化合物（I; R = H），（I;

  DOI：

  10.1039/p19730000368

文献信息

• KRAUS G. A.; SUGIMOTO H., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 26, 2263-2266
  作者：KRAUS G. A.、 SUGIMOTO H.

  DOI：——

  日期：——
• Quinone epoxides. Part VIII. C-acetyl fission and C→O-acetyl migration in reactions of acetylquinone epoxides and related compounds
  作者：G. Read、V. M. Ruiz

  DOI：10.1039/p19730000368

  日期：——

  2-acetyl-t-3-bromo-2,3-dihydro-r-2-hydroxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone (III; R = Me) is catalytically reduced. 3-Acetyl-3,4-dihydro-t-3,c-4-dihydroxy-r-2-methylnaphthalen-1 (2H)-one (IX; R = Me), which is also formed in the latter reaction, undergoes a major conformational change on transferring from dimethyl sulphoxide to chloroform solution. The stereospecific formation of this compound and its lower homologue and

  当在乙酸中用溴化氢处理2-乙酰基-1,4-萘醌环氧化物（I; R = H）时，乙酰基会丢失，而3-甲基同系物（I; R = Me）中的乙酰基会丢失在这些条件下保留。然而，当通过催化氢化将化合物还原时，只有后者的环氧化物中的乙酰基丢失。当将2-乙酰基-r -2,3-环氧-3; 4-二氢-c -4-羟基萘-1（2 H）-one（II; R = H）处理无水时，会发生C → O-乙酰迁移当使用2-乙酰基-t -3-溴-2,3-二氢-r时，观察到溴化镁和乙酰基的损失或C → O迁移-2-羟基-3-甲基-1,4-萘醌（III； R = Me）被催化还原。3-乙酰基-3,4-二氢-t -3，c -4-二羟基-r -2-甲基萘-1（2 H）-一（IX; R = Me），它也在后面的反应中形成，从二甲基亚砜转移到氯仿溶液时，构象发生重大变化。该化合物的立体定向形成及其较低的同系物和化合物（I; R = H），（I;