Isopropylphenyl-vinyl-keton | 46206-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Isopropylphenyl-vinyl-keton
• 英文别名: 1-[4-(Propan-2-yl)phenyl]prop-2-en-1-one；1-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 46206-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: GIHOVBWDKMPPFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropylphenyl-vinyl-keton 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-(4-isopropylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然产物Ganomycin I的结构修饰导致发现α-葡萄糖苷酶和HMG-CoA还原酶双重抑制剂，可改善体内肥胖和代谢功能障碍。

  摘要：

  开发用于治疗代谢综合征的药物是一个巨大的挑战。以ganomycin I为主导化合物，合成了14种金属萜烯衍生物，并筛选了它们的α-葡萄糖苷酶和HMG-CoA还原酶抑制活性。结果，α-葡糖苷酶和HMG-CoA还原酶双重抑制剂（（R，E）-5-（4-（叔丁基）苯基）-3-（4,8-二甲基壬基-3,7-dien-获得具有改善的化学稳定性和长期安全性的1-基）呋喃-2（5 H）-one，7d）。化合物7d在降低体重增加，降低HbAlc水平以及改善ob / ob的胰岛素抵抗和脂质功能障碍方面显示出多种强大的体内功效和饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型。还发现化合物7d在ob / ob模型中可减轻肝脂肪变性。16S rRNA基因测序，SCFA和肠粘膜屏障功能分析表明，肠道菌群在介导7d的多种功效中起着核心作用。我们的结果表明7d是代谢综合征的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00107
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Isopropylphenyl-vinyl-keton
  参考文献：
  名称：

  向α，β-不饱和酮中硒代磺酸盐的对映选择性加成†

  摘要：

  首次开发了将硒代磺酸酯有机催化对映体加成到α，β-不饱和酮上的方法。使用手性方酰胺作为有效的催化剂，以良好的收率和高达89％ee的高对映选择性获得了所需的α-硒化酮，并且以克为单位可以获得良好的结果。产品也可以有效地转化为具有丙烯基立体中心的有用的结构单元；本研究中提出的策略可能会在有机合成中找到更多的应用。

  DOI：

  10.1039/c8ob00359a

文献信息

• Direct Synthesis of γ‐Keto Sulfones from Allylic Alcohols: One‐Pot Palladium(II)‐Catalyzed Generation of Enones Followed by Water‐Mediated 1,4‐Addition of Organosulfinates
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Kommu Nagaiah、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1002/ejoc.201600494

  日期：2016.7

  which indicated a chemoselective catalytic system for the preparation of halogen-bearing γ-keto sulfones. This one-pot method does not require an acid, a base, or isolation of any intermediate. Control experiments indicated that the active catalyst of the first step also promoted the subsequent C–S bond-formation reaction. Water was found to accelerate the reaction rate and to be involved in the protonolysis

  烯丙醇被用作γ-酮砜的合成前体。该反应涉及通过使用 PdII-双氧催化系统和随后在水存在下的磺胺-迈克尔加成，从烯丙醇原位一锅生成 α,β-烯酮。重要的是，水被确定为有毒铜盐的可持续替代品，以促进有机磺酰基的添加。制备了芳香族和脂肪族 γ-酮砜的各种例子。特别是，Ar-X (X = Br, Cl) 键是可以耐受的，这表明它是一种用于制备含卤素 γ-酮砜的化学选择性催化体系。这种一锅法不需要酸、碱或任何中间体的分离。对照实验表明，第一步的活性​​催化剂也促进了随后的 C-S 键形成反应。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Bicyclo[3.<i>n</i>.1]alkenones
  作者：Zhehui Liao、Jiantao Zhang、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00146

  日期：2021.4.2

  A series of highly strained bicyclo[3.n.1]alkenones have been successfully constructed in good-to-excellent enantioselectivities and moderate-to-good yields via copper-catalyzed formal [3+3] cycloaddition. The versatile chiral cycloadducts could be selectively converted into various valuable bridge systems, which hold considerable potential for the construction of natural and bioactive compounds containing

  一系列高应力双环[3。n .1]烯酮通过铜催化的正式[3 + 3]环加成反应，以良好至优异的对映选择性和中等至良好的收率成功构建。通用的手性环加合物可以选择性地转化成各种有价值的桥体系，对于构建含有[3]的天然和生物活性化合物具有巨大的潜力。Ñ 0.1]部分。
• A General Method for α-Oxyacylation of Vinyl Ketones Using Koser’s Reagent
  作者：Chandra Bhan Pandey、Bal Krishna Mishra、Tazeen Azaz、Hemlata Mourya、Bali Ram、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01517

  日期：2021.12.3

  ketones using Koser’s hypervalent iodine reagent is reported. A variety of acyloxy groups from long-chain aliphatic, aromatic, α,β-unsaturated carboxylic acids have been installed efficiently for the first time. The oxyacylated adducts were used for the preparation of densely functionalized chiral δ-lactones and cyclopentenes using carbene organocatalysis.

  报道了一种使用 Koser 的高价碘试剂制备 α-氧酰化乙烯基酮的直接通用方法。长链脂肪族、芳香族、α,β-不饱和羧酸的各种酰氧基首次被有效安装。氧酰化加合物用于使用卡宾有机催化制备密集官能化的手性 δ-内酯和环戊烯。
• Organocatalytic β-Azidation of Enones Initiated by an Electron-Donor–Acceptor Complex
  作者：Rajendra P. Shirke、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02861

  日期：2017.10.6

  β-unsaturated ketones is described. Reaction of the Zhdankin azidoiodane with enones in the presence of a catalytic amount of an amine provides β-azido ketones via the formation of an electron-donor–acceptor complex. The application of this protocol is demonstrated through one-step elaborations leading to the synthesis of unprecedented classes of 1,2,3-triazoles.

  描述了一种操作简单的α，β-不饱和酮的有机催化β-叠氮化。Zhdankin叠氮碘烷与烯酮在催化量的胺存在下的反应通过电子给体-受体配合物的形成提供了β-叠氮基酮。该协议的应用通过一步一步精炼来证明，该合成导致合成前所未有的1,2,3-三唑类。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective [3 + 2] Annulation of Enals with Vinyl Ketones
  作者：Tazeen Azaz、Hemlata Mourya、Vikram Singh、Bali Ram、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01894

  日期：2023.1.20

  An unprecedented N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed enantioselective [3 + 2] annulation of enals with vinyl ketones has been achieved. Unlike chalcones, the β-unsubstituted enones, namely, vinyl ketones, have remained challenging in terms of reactivity, especially enantioselectivity. The disubstituted cyclopentenes were obtained in good yields and excellent stereoselectivities in the presence of

  实现了前所未有的N-杂环卡宾 (NHC) 催化的烯醛与乙烯酮的对映选择性 [3 + 2] 环化。与查耳酮不同，β-未取代的烯酮，即乙烯基酮，在反应性，尤其是对映选择性方面仍然具有挑战性。在 Ti(O i Pr) 4存在下，以良好的产率和优异的立体选择性获得了双取代的环戊烯。