Bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid,1-[3-(dimethoxyphosphinyl)-2-oxopropyl]-6,6-dimethyl-8-oxo-, methylester, endo- | 89116-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid,1-[3-(dimethoxyphosphinyl)-2-oxopropyl]-6,6-dimethyl-8-oxo-, methylester, endo-
• 英文别名: (1R,2R,5S)-1-[3-(Dimethoxy-phosphoryl)-2-oxo-propyl]-6,6-dimethyl-8-oxo-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 89116-36-9；89116-37-0
• 化学式: C₁₇H₂₇O₇P
• 分子量: 374.371
• InChiKey: BLFDFFXRPVTHAP-XNJGSVPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid,1-[3-(dimethoxyphosphinyl)-2-oxopropyl]-6,6-dimethyl-8-oxo-, methylester, endo- 在 dimsylsodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以66.3%的产率得到(3aS,4S,7R)-8,8-Dimethyl-2-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-3a,7-ethano-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯内酯：（±）四氢萘酮的全合成

  摘要：

  已经研究了通过分子内Diels-Alder反应到达（±）四氢萘酮（）的两条途径。环加成反应失败，可能是由于过高的应变。在替代方法中，关键步骤提供了内加合物和外加合物和的混合物。两种异构体均被转化为Danishefsky的中间体，该中间体先前已转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91569-8
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-4,4-dimethyl-5-(3,5-hexadienyl)-cyclopentanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 三溴化磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 Bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid,1-[3-(dimethoxyphosphinyl)-2-oxopropyl]-6,6-dimethyl-8-oxo-, methylester, endo-
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯内酯：（±）四氢萘酮的全合成

  摘要：

  已经研究了通过分子内Diels-Alder反应到达（±）四氢萘酮（）的两条途径。环加成反应失败，可能是由于过高的应变。在替代方法中，关键步骤提供了内加合物和外加合物和的混合物。两种异构体均被转化为Danishefsky的中间体，该中间体先前已转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91569-8