8,9-dihydro-2-methoxy-4H-cyclopentaphenanthrene | 117139-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dihydro-2-methoxy-4H-cyclopentaphenanthrene
• 英文别名: 3-methoxytetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),8(13),9,11-hexaene
• CAS: 117139-31-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: CSSMNTNQXJILII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydro-2-methoxy-4H-cyclopentaphenanthrene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-4H-cyclopentachrysen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of putative diol epoxide metabolites of 4H-cyclopenta[def]chrysene.

  摘要：

  Syntheses of the anti-diol epoxide derivatives of the methylene-bridged polycyclic aromatic hydrocarbon 4H-cyclopenta[def]chrysene in both the bridge- and non-bridge-substituted rings (2 and 3) and the syn-diol epoxide derivative in the non-bridge-substituted ring (14) are described. These compounds are suspected to be active carcinogenic metabolites of the parent hydrocarbon. They are the first examples of the diol epoxide derivatives of a nonalternant methylene-bridged tumorigenic hydrocarbon to be synthesized, The bridge-substituted anti-diol epoxide derivative 2 is relatively stable, despite its relatively strained structure, and it possesses a unique ''locked'' structure which severely restricts conformational interconversion.

  DOI：

  10.1021/jo00120a039
• 作为产物：
  描述：

  8,9-Dihydro-4H-cyclopenta[def]phenanthren-2-ol 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到8,9-dihydro-2-methoxy-4H-cyclopentaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基-4H-环戊烷[def]菲和4-酮的Friedel-Crafts乙酰化

  摘要：

  2-和3-甲氧基-4H-环戊二烯的乙酰化分别主要产生1-和8-乙酰基衍生物。1-甲氧基化合物乙酰化得到2-、3-、5-、7-和8-基酮，8-甲氧基衍生物反应生成1-和3-乙酰基衍生物。1-、2-、3-和8-甲氧基-4H-环戊二烯-4-酮的类似反应分别主要发生在2-、1-、8-和9-位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.729

文献信息

• MINABE, MASAHIRO;YOSHIDA, MASAAKI;TAKABAYASHI, YUTAKA;MASUDA, MASATOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 729-733
  作者：MINABE, MASAHIRO、YOSHIDA, MASAAKI、TAKABAYASHI, YUTAKA、MASUDA, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——