((1S,2S)-2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-methylcyclopropyl)methanol | 1269438-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2S)-2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-methylcyclopropyl)methanol
• 英文别名: [(1S,2S)-2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1-methylcyclopropyl]methanol
• CAS: 1269438-80-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: DVMAQYTWOJSGMB-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-methylcyclopropyl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以98%的产率得到(1S,2S)-2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-methylcyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 12,13-Cyclopropyl-Epothilone B and Side-Chain-Modified Variants

  摘要：

  A general strategy has been devised for the stereoselective synthesis of 12,13-cyclopropyl-epothilone B and side-chain-modified variants thereof, which relies on late stage introduction of the heterocycle through Wittig olefination of ketone 14. Formation of the macrocycle was achieved through RCM-based ring closure and introduction of the cyclopropane moiety involved a highly selective Charette cyclopropanation of allylic alcohol 7.

  DOI：

  10.1021/ol200114k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxopentanal 在 18-冠醚-6 、 diethylzinc 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 ((1S,2S)-2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-methylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 12,13-Cyclopropyl-Epothilone B and Side-Chain-Modified Variants

  摘要：

  A general strategy has been devised for the stereoselective synthesis of 12,13-cyclopropyl-epothilone B and side-chain-modified variants thereof, which relies on late stage introduction of the heterocycle through Wittig olefination of ketone 14. Formation of the macrocycle was achieved through RCM-based ring closure and introduction of the cyclopropane moiety involved a highly selective Charette cyclopropanation of allylic alcohol 7.

  DOI：

  10.1021/ol200114k