1-[5-fluoro-2-(methylsulfinyl)phenyl]-2-(pyrrol-1-yl)ethanone | 256950-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[5-fluoro-2-(methylsulfinyl)phenyl]-2-(pyrrol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-fluoro-2-methylsulfinylphenyl)-2-pyrrol-1-ylethanone
• CAS: 256950-27-3
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂S
• 分子量: 265.308
• InChiKey: KAHXCHQCQVMZBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-fluoro-2-(methylsulfinyl)phenyl]-2-(pyrrol-1-yl)ethanone 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以20%的产率得到7-fluoro-9,10-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯洛并[1,3]苯并硫氮杂的非典型抗精神病药。合成，构效关系，分子建模和生物学研究。

  摘要：

  典型的多巴胺和5-羟色胺拮抗剂（+/-）-7-氯-9-（4-甲基哌嗪-1-基）-9,10-二氢吡咯并[2,1-b] [1,3]苯并噻氮平（5）为通过非对映异构的酒石酸酯盐的结晶而拆分成R和S对映体。结合研究证实，（R）-（-）-对映体比（S）-（+）-对映体是更有效的D（2）受体拮抗剂，对5-HT（2）受体的亲和力几乎相同（ （S）-（+）-5，对数Y = 4.7；（R）-（-）-5，对数Y = 7.4）。这些数据表明D（2）受体5的重大立体选择性相互作用。此外，在一组受体上测试了对映异构体（S）-（+）-5（ST1460）。该化合物显示出有趣的结合特征，其特征在于对H（1）和alpha（1）受体具有高亲和力，对alpha（2）和D（3）受体具有中等亲和力，对毒蕈碱受体的亲和力低。药理和生化研究证实（S）-（+）-5具有非典型药理作用。这种非典型抗精神病药的铅在大鼠中诱发僵直的倾向性很低。

  DOI：

  10.1021/jm010982y
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-fluoro-2-(methylthio)phenyl]ethanone 在 盐酸 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 112.76h， 生成 1-[5-fluoro-2-(methylsulfinyl)phenyl]-2-(pyrrol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯洛并[1,3]苯并硫氮杂的非典型抗精神病药。合成，构效关系，分子建模和生物学研究。

  摘要：

  典型的多巴胺和5-羟色胺拮抗剂（+/-）-7-氯-9-（4-甲基哌嗪-1-基）-9,10-二氢吡咯并[2,1-b] [1,3]苯并噻氮平（5）为通过非对映异构的酒石酸酯盐的结晶而拆分成R和S对映体。结合研究证实，（R）-（-）-对映体比（S）-（+）-对映体是更有效的D（2）受体拮抗剂，对5-HT（2）受体的亲和力几乎相同（ （S）-（+）-5，对数Y = 4.7；（R）-（-）-5，对数Y = 7.4）。这些数据表明D（2）受体5的重大立体选择性相互作用。此外，在一组受体上测试了对映异构体（S）-（+）-5（ST1460）。该化合物显示出有趣的结合特征，其特征在于对H（1）和alpha（1）受体具有高亲和力，对alpha（2）和D（3）受体具有中等亲和力，对毒蕈碱受体的亲和力低。药理和生化研究证实（S）-（+）-5具有非典型药理作用。这种非典型抗精神病药的铅在大鼠中诱发僵直的倾向性很低。

  DOI：

  10.1021/jm010982y

文献信息

• Pyrrolo {2,1-b}{1,3}benzothiazepines with atypical antipsychotic activity
  申请人：——

  公开号：US20020006921A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Polycondensated heterocycles with a pyrrole[2,1-b][1,3]benzothiazepine structure of the following formula (I) 1 where the groups are defined as in the description are disclosed. As compared to known antipsychotic agents, these compounds present substantial activity associated with a simultaneous reduction in unwanted extrapyramidal symptoms. These compounds can be formulated in pharmaceutical compositions for the treatment of psychoses such as, for example, schizophrenia.

  本发明公开了具有吡咯[2,1-b][1,3]苯并噻吩结构的聚缩杂环化合物，其化学式如下（I）1，其中所述基团的定义如说明书所述。与已知的抗精神病药物相比，这些化合物呈现出与同时减少不良的锥体外症状相关的显著活性。这些化合物可以制成药物组合物，用于治疗精神病，例如精神分裂症。
• Pyrrolo [2,1-b][1,3]benzothiazepines with atypical antipsychotic activity
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US06391870B2

  公开（公告）日：2002-05-21

  Polycondensated heterocycles with a pyrrole[2,1-b][1,3]benzothiazepine structure of the following formula (I) where the groups are defined as in the description are disclosed. As compared to known antipsychotic agents, these compounds present substantial activity associated with a simultaneous reduction in unwanted extrapyramidal symptoms. These compounds can be formulated in pharmaceutical compositions for the treatment of psychoses such as, for example, schizophrenia.

  本发明揭示了具有吡咯[2,1-b][1,3]苯并噻[3,2-a]烷结构的聚缩杂环化合物，其化学式如下（I），其中所述的基团如描述中所定义。与已知的抗精神病药物相比，这些化合物呈现出与同时减少不必要的锥体外系症状相关的显著活性。这些化合物可以制成制药组合物，用于治疗精神病，如精神分裂症。
• PYRROLO [2,1-B] [1,3]BENZOTHIAZEPINES WITH ATYPICAL ANTIPSYCHOTIC ACTIVITY
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1100803B1

  公开（公告）日：2002-10-02
• US6391870B2
  申请人：——

  公开号：US6391870B2

  公开（公告）日：2002-05-21