4,7-二羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲 | 126767-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 4,7-二羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲
• 英文名称: lusianthrin
• 英文别名: 7-methoxyphenanthrene-2,5-diol
• CAS: 126767-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: SNBOOLAIFKFRFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以12 mg的产率得到lusianthrin diacetate
  参考文献：
  名称：

  In VitroandIn VivoAntitumoral Phenanthrenes from the Aerial Parts ofDendrobium nobile

  摘要：

  从金钗石斛（Dendrobium nobile Lindl.）的气生部分分离出两种菲，并确定其结构为 4,7-二羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲（1）和脱氢菲（2），其中前者是首次从该植物中分离出来。研究发现，这两种化合物对 A549（人类肺癌）、SK-OV-3（人类卵巢腺癌）和 HL-60（人类早幼粒细胞白血病）细胞株具有细胞毒性。化合物 1 还对腹腔植入 1 × 106 个肉瘤 180 细胞的 ICR 小鼠的寿命具有抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958043
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 在 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoroacetate 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.25h， 生成 4,7-二羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENANTHRENE AMPK ACTIVATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, METHODS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ACTIVATEURS DE L'AMPK DE PHÉNANTHRÈNE, COMPOSITIONS, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及一种具有通式I的化合物，用于激活AMPK。还提供了一种包含该化合物的组合物，用于激活AMPK。

  公开号：

  WO2020229375A1

文献信息

• Lusianthrin and lusianthridin, two stilbenoids from the orchid Lusia indivisa
  作者：P.L. Majumder、Saswati Lahiri

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85129-4

  日期：1990.1

  Abstract Lusianthrin and lusianthridin, two new stilbenoids, were isolated from the orchid Lusia indivisa . The structures of lusianthrin and lusianthridin were established from detailed spectral and chemical evidence.

  摘要 Lusianthrin 和lusianthridin 是两种新的芪类化合物，是从兰花Lusia indivisa 中分离得到的。根据详细的光谱和化学证据确定了菊苣菊酯和菊苣菊酯的结构。
• MAJUMDER, P. L.;LAHIRI, SASWATI, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 621-624
  作者：MAJUMDER, P. L.、LAHIRI, SASWATI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PHENANTHRENE AMPK ACTIVATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIVATEURS DE L'AMPK DE PHÉNANTHRÈNE, COMPOSITIONS, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：NESTLE SA

  公开号：WO2020229375A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present invention relates to a compound having general formula I for use in the activation of AMPK. A composition comprising said compound for use in the activation of AMPK is also provided.

  本发明涉及一种具有通式I的化合物，用于激活AMPK。还提供了一种包含该化合物的组合物，用于激活AMPK。
• <i>In Vitro</i>and<i>In Vivo</i>Antitumoral Phenanthrenes from the Aerial Parts of<i>Dendrobium nobile</i>
  作者：You Lee、Jong Park、Nam Beak、Shin Kim、Byung Ahn

  DOI：10.1055/s-2006-958043

  日期：1995.4

  Two phenanthrenes were isolated from the aerial part of Dendrobium nobile Lindl. and their structures were identified to be 4,7-dihydroxy-2-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene (1) and denbinobin (2), among which the former has been first isolated from this plant. These two compounds were found to be cytotoxic against A549 (human lung carcinoma), SK-OV-3 (human ovary adenocarcinoma), and HL-60 (human promyelocytic leukemia) cell lines. Compound 1 also showed antitumor activity on the life span of ICR mice intraperitoneally implanted with 1 × 106 cells of sarcoma 180.

  从金钗石斛（Dendrobium nobile Lindl.）的气生部分分离出两种菲，并确定其结构为 4,7-二羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲（1）和脱氢菲（2），其中前者是首次从该植物中分离出来。研究发现，这两种化合物对 A549（人类肺癌）、SK-OV-3（人类卵巢腺癌）和 HL-60（人类早幼粒细胞白血病）细胞株具有细胞毒性。化合物 1 还对腹腔植入 1 × 106 个肉瘤 180 细胞的 ICR 小鼠的寿命具有抗肿瘤活性。