4,7-二羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲 | 87530-30-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 4,7-二羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲
• 中文别名: 4,7-二羟基-2-甲氧基-9,1-二氢菲
• 英文名称: lusianthridin
• 英文别名: 4,7-dihydroxy-2-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene；2-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene-4,7-diol；7-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene-2,5-diol
• CAS: 87530-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: RDKDIPDDUFMMMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Lusianthridin 是来自 Dendrobium venustum 的天然化合物，具有抗迁移作用。Lusianthridin 通过抑制Src-STAT3 信号通路，促进c-Myc 的降解。

体外研究

Lusianthridin (0-100 μM) 在浓度大于50 μM时，能显著抑制 H460 和 H292 细胞的细胞活力。此外，Lusianthridin 还显著减少了 CSC 球中的干性干细胞群体，在 H460 CSC 球中观察到约10%、63%和77% 的大小减少，分别对应5 μM、10 μM 和20 μM 浓度在第3天的处理。

细胞活力测定

• 细胞系：人非小细胞肺癌细胞系 NCI-H460 和 NCI-H292
• 浓度范围：0-100 μM
• 孵育时间：24 小时
• 结果：在 H460 和 H292 细胞中，高于50 μM 的 Lusianthridin 浓度显著降低了细胞活力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲 在 phosphomolybdic acid 、 silica gel 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2,2'-dimethoxy-4,4',7,7'-tetrahydroxy-9,9',10,10'-tetrahydro-1,1'-biphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  磷钼酸在硅胶载体上的新型氧化酚偶联反应：二聚菲衍生物的区域选择性仿生合成

  摘要：

  天然存在的二聚体菲衍生物，cirrhopetalanthrin（仿生合成图3a）和flavanthrin（7A），和它们的结构类似物图3c，图3e，图5a和图7c是在非常高的产率通过区域选择性氧化来实现它们各自的酚单体的联接图2a，6a中，2c，2e，4a和6c以及在硅胶载体上的磷钼酸。不同于腔肠素（6a）和芦硫苷（6c），2,7-二羟基-3,4,6-三甲氧基-9,10-二氢菲（6e）在相似的氧化作用下，得到菲二聚体3e。代替了预期的9,10-二氢菲二聚体7e。β-萘酚几乎可以定量得到相应的1,1'-二聚体1a。从化合物及其各自的乙酰基衍生物的各种光谱数据确定了新的二聚化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82403-0
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溴苯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.34h， 生成 4,7-二羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲
  参考文献：
  名称：

  Lusianthridin 的一种实用且可扩展的制备方法

  摘要：

  描述了 stilbenoid lusianthridin 的有效制备。该合成依赖于 Suzuki-Miyaura 偶联和分子内亲核取代作为构建 9,10-二氢菲核心的关键反应。该合成分七个步骤完成，总产率为 13.2%，每个步骤都可以在 >20 克的规模上进行。该路线提供了 20 克 lusianthridin 用于进一步的生物活性研究。

  DOI：

  10.1055/a-1828-0352

文献信息

• [EN] DIRECT AMPK ACTIVATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIVATEURS DIRECTS DE L'AMPK
  申请人：NESTLE SA

  公开号：WO2019228794A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention relates to a compound having general formula I for use in the activation of AMPK. A composition comprising said compound for use in the activation of AMPK is also provided. Said compounds are 9,10 dihydrophenanthrenes, in particular selected from the group consisting of: (i) Lusianthridin i.e. 7- Methoxy-9,10-dihydrophenanthrene-2,5-diol, (ii) 7-Methoxy-9,10- dihydrophenanthrene-2,3,5-triol, (iii) 9,10-dihydrophenanthrene-2,5- diol, (iv) 9,10-Dihydrophenanthrene-2,4,7-triol (v) 9,10-Dihydro-7- methoxy-3,5-phenanthrenediol, and the activation of AMPK improves the condition, disorder, or disease related to cardiometabolic health, obesity, type 2 diabetes, non-alcoholic fatty liver disease, cardiovascular disease, and cancer.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，用于激活AMPK。还提供了一种包含所述化合物的组合物，用于激活AMPK。所述化合物为9,10-二氢菲烯，特别是选自以下组合的一种：（i）卢西昂三醇，即7-甲氧基-9,10-二氢菲烯-2,5-二醇，（ii）7-甲氧基-9,10-二氢菲烯-2,3,5-三醇，（iii）9,10-二氢菲烯-2,5-二醇，（iv）9,10-二氢菲烯-2,4,7-三醇，（v）9,10-二氢-7-甲氧基-3,5-菲烯二醇，激活AMPK改善与心脏代谢健康、肥胖、2型糖尿病、非酒精性脂肪肝病、心血管疾病和癌症相关的疾病、紊乱或疾病。
• Lusianthrin and lusianthridin, two stilbenoids from the orchid Lusia indivisa
  作者：P.L. Majumder、Saswati Lahiri

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85129-4

  日期：1990.1

  Abstract Lusianthrin and lusianthridin, two new stilbenoids, were isolated from the orchid Lusia indivisa . The structures of lusianthrin and lusianthridin were established from detailed spectral and chemical evidence.

  摘要 Lusianthrin 和lusianthridin 是两种新的芪类化合物，是从兰花Lusia indivisa 中分离得到的。根据详细的光谱和化学证据确定了菊苣菊酯和菊苣菊酯的结构。
• MAJUMDER, P. L.;LAHIRI, SASWATI, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 621-624
  作者：MAJUMDER, P. L.、LAHIRI, SASWATI

  DOI：——

  日期：——
• DIRECT AMPK ACTIVATOR COMPOUNDS
  申请人：Société des Produits Nestlé S.A.

  公开号：EP3801475A1

  公开（公告）日：2021-04-14
• COMPOUNDS THAT ENHANCE THE ACTION OF METFORMIN
  申请人：Société des Produits Nestlé S.A.

  公开号：EP3856161A1

  公开（公告）日：2021-08-04