2-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)quinoline | 1440779-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)quinoline；2-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 1440779-06-5
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N
• 分子量: 287.284
• InChiKey: GVAPSZNRZGOSNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)quinoline 在 3,5-二乙酰基-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(-)-2-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-（三氟甲基）喹啉的不对称转移加氢

  摘要：

  摘要 成功开发出手性磷酸催化的3-（三氟甲基）喹啉不对称转移氢化反应，ee最高可达98％。该新方法提供了直接且容易地获得含有立体异构三氟甲基的手性2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的方法。 成功开发出手性磷酸催化的3-（三氟甲基）喹啉不对称转移氢化反应，ee最高可达98％。该新方法提供了直接且容易地获得含有立体异构三氟甲基的手性2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338661
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-碘苯胺 在 2,2'-联吡啶 、 copper (II)-fluoride 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) 、 三氯苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-3-trifluoromethylquinolines Using (E)-Trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane

  摘要：

  The Hiyama cross-coupling reaction of (E)-trimethyl (3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane (1) with 2-iodoaniline (2) proceeded without any protection of the amino group. The coordination of copper(II) fluoride to 2,2'-bipyridyl provided the fluoride source required to trigger this reaction, affording (E)-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)aniline (3). In the presence of a stoichiometric amount of [Cu(OTf)](2)center dot C6H6, the treatment of 3 with an aryl aldehyde at 200 degrees C provided the 2-aryl-3-trifluoromethylquinoline (4) via the oxidative cyclization of an in situ-generated imine substructure.

  DOI：

  10.1021/jo400859s

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl-3-trifluoromethylquinolines Using (<i>E</i>)-Trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane
  作者：Masaaki Omote、Miyuu Tanaka、Miki Tanaka、Akari Ikeda、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Akira Ando

  DOI：10.1021/jo400859s

  日期：2013.6.21

  The Hiyama cross-coupling reaction of (E)-trimethyl (3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane (1) with 2-iodoaniline (2) proceeded without any protection of the amino group. The coordination of copper(II) fluoride to 2,2'-bipyridyl provided the fluoride source required to trigger this reaction, affording (E)-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)aniline (3). In the presence of a stoichiometric amount of [Cu(OTf)](2)center dot C6H6, the treatment of 3 with an aryl aldehyde at 200 degrees C provided the 2-aryl-3-trifluoromethylquinoline (4) via the oxidative cyclization of an in situ-generated imine substructure.
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of 3-(Trifluoromethyl)quinolines
  作者：Yong-Gui Zhou、Ran-Ning Guo、Zhang-Pei Chen、Xian-Feng Cai

  DOI：10.1055/s-0033-1338661

  日期：——

  acid-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of 3-(trifluoromethyl)quinolines was successfully developed with up to 98% ee. The new method provides a direct and facile access to chiral 2,3-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives containing a stereogenic trifluoromethyl group. A chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of 3-(trifluoromethyl)quinolines was successfully

  摘要 成功开发出手性磷酸催化的3-（三氟甲基）喹啉不对称转移氢化反应，ee最高可达98％。该新方法提供了直接且容易地获得含有立体异构三氟甲基的手性2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的方法。 成功开发出手性磷酸催化的3-（三氟甲基）喹啉不对称转移氢化反应，ee最高可达98％。该新方法提供了直接且容易地获得含有立体异构三氟甲基的手性2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的方法。