2-乙酰氨基-3-(3-羟基苯基)丙酸甲酯 | 60521-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-3-(3-羟基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: 2-acetylamino-3-(3-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: (2S)-N-acetyl-m-hydroxyphenylalanine methyl ester；Ac-m-Tyr-OMe；(S)-2-acetylamino-3-(3-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-acetamido-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 60521-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: DRQFNYCGBYHVIH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸甲酯 在 [(smifH)2Fe](OTf)2 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 以9%的产率得到N-乙酰-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  非血红素亚胺基铁配合物催化 H2O2 对脂肪族和芳香族氨基酸衍生物的氧化官能化†

  摘要：

  一系列N-乙酰氨基酸甲酯与 H 2 O 2的氧化反应由非常简单的亚氨基吡啶铁 ( II )配合物 1 催化，该配合物1很容易通过 2-吡啶甲醛、2-吡啶甲胺和 Fe 的自组装原位获得 ( OTf) 2进行了调查。受保护的脂肪族氨基酸的氧化仅发生在 α-C-H 键（N - AcAlaOMe）或与侧链官能化（N - AcValOMe 和N - AcLeuOMe）竞争。ñ-AcProOMe 被顺利、干净地氧化，具有高区域选择性，仅提供 C-5 氧化产物。值得注意的是，配合物1还能够催化芳香族N -AcPheOMe 的氧化。观察到芳环羟基化明显优于 Cα-H 和苄基 C-H 氧化，导致酪氨酸及其酚类异构体的干净形成。

  DOI：

  10.1039/c8ra02879f

文献信息

• SUBSTITUTED HYDROXYPHENYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100172916A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to new substituted hydroxyphenylamine based modulators of hormone and/or pigment levels, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及一种基于新的取代羟基苯胺的激素和/或色素水平调节剂，其制药组合物以及使用方法。
• Optimized Synthesis of <scp>l</scp>-<i>m</i>-Tyrosine Suitable for Chemical Scale-Up
  作者：Cara E. Humphrey、Markus Furegati、Kurt Laumen、Luigi La Vecchia、Thomas Leutert、J. Constanze D. Müller-Hartwieg、Markus Vögtle

  DOI：10.1021/op700093y

  日期：2007.11.1

  This paper demonstrates how L-m-tyrosine 1 can be synthesized on larger-scale via enzyme-catalyzed kinetic resolution of N-acyl m-tyrosine methyl ester 4. N-Acyl m-tyrosine methyl ester 4 was prepared by a modification of Erlenmeyer's azalactone synthesis followed by hydrogenation of the resultant dehydroamino acid 12. The optimized four-step synthesis utilizes cheap and readily available starting materials and circumvents difficult purification protocols.