11-nitro-8H-benzo[5,6]chromeno[4,3-b]quinoline | 143034-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-nitro-8H-benzo[5,6]chromeno[4,3-b]quinoline
• 英文别名: 18-nitro-12-oxa-22-azapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.016,21]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,15,17,19,21-decaene
• CAS: 143034-76-8
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 328.327
• InChiKey: FSBSQBVGZOMQCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-nitro-8H-benzo[5,6]chromeno[4,3-b]quinoline 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chromenoquinoline-based thiol probes: a study on the quencher position for controlling fluorescent Off–On characteristics

  摘要：

  本研究报道了基于色烯并喹啉的荧光探针4、5和6的设计、合成及其对硫醇的检测能力。通过改变马来酰亚胺基团在色烯并喹啉荧光团中的相对位置，减少了背景荧光。与探针5相比，探针4和6的较低背景荧光可以通过其较小的kr/knr值来解释。提出了一种分子内电荷转移（ICT）机制来解释荧光淬灭的现象，且其程度依赖于马来酰亚胺淬灭剂的位置。通过理论计算评估了荧光的关-开特性。所有探针仅对含硫醇的氨基酸具有选择性。探针4和6对硫醇的检测能力显著优于探针5。探针4对不太受阻的硫醇（分别为Hcy、Cys和GSH时荧光增强185倍、223倍和156倍）表现出更好的荧光响应，而探针6则在对更加受阻的硫醇时（分别为Hcy、Cys和GSH时荧光增强180倍、205倍和245倍）显示出更高的荧光增强。探针6对体积更大的硫醇GSH的更好响应归因于C-4位置的空间拥挤和GSH基团的体积，这迫使琥珀酰亚胺单元呈现近乎正交的构象。这种空间排列对于降低琥珀酰亚胺基团的荧光淬灭能力至关重要。探针4、5和6的应用通过使用96孔板系统和活细胞成像进行了裸眼检测硫醇的验证。

  DOI：

  10.1039/c2ob27192c
• 作为产物：
  描述：

  (4-Nitro-phenyl)-(2-{[(E)-4-nitro-phenylimino]-methyl}-3H-benzo[f]chromen-1-yl)-amine; hydrochloride 反应 0.05h， 以31%的产率得到11-nitro-8H-benzo[5,6]chromeno[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polycyclic oxa-coumarins, potential antitumour agents and a short and convenient synthesis of naphthopyranoquinolines from naphthopyran chloroaldehydes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90128-0

文献信息

• A chromenoquinoline-based fluorescent off–on thiol probe for bioimaging
  作者：Dnyaneshwar Kand、Arunasree Marasanapalli Kalle、Sreejith Jayasree Varma、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c2cc16593g

  日期：——

  A new chromenoquinoline-based fluorescent off–onthiol probe 2 is reported. In aqueous buffer solutions at physiological pH, the probe exhibited 223-fold enhancement in fluorescence intensity by a Michael addition of cysteine to the maleimide appended to a chromenoquinoline. Cell permeability and live cell imaging of thiols are also demonstrated.

  报道了一种新的基于色喹啉的荧光脱硫醇探针 2。在生理 pH 值的水性缓冲溶液中，通过迈克尔将半胱氨酸添加到附有铬喹啉的马来酰亚胺上，探针的荧光强度增强了 223 倍。还证明了硫醇的细胞渗透性和活细胞成像。