(-)-(2SSS)-3-(Z)-5-(Z)-6-phenyl-5-(p-tolylsulfinyl)hexa-3,5-dien-2-ol | 729593-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (-)-(2SSS)-3-(Z)-5-(Z)-6-phenyl-5-(p-tolylsulfinyl)hexa-3,5-dien-2-ol
• 英文别名: (-)-(2SS_S)-3-(Z)-5-(Z)-6-phenyl-5-(p-tolylsulfinyl)hexa-3,5-dien-2-ol
• CAS: 729593-96-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂S
• 分子量: 312.433
• InChiKey: ZTOIHXQTECIJRH-MBLSECSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2SSS)-3-(Z)-5-(Z)-6-phenyl-5-(p-tolylsulfinyl)hexa-3,5-dien-2-ol 在 sodium sulphide nonahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以38%的产率得到(+)-(2S,3R,6R)-2-methyl-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Sigmatropic Rearrangements of 3-Sulfinyl Dihydropyrans: Application to the Syntheses of the Cores of ent-Dysiherbaine and Deoxymalayamicin A

  摘要：

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of a variety of configurationally stable diastereomeric allylic sulfinyl dihydropyrans, produced by base-promoted cyclization of sulfinyl dienols, has been studied. In some cases, the efficient transformation of these substrates into dihydropyranols required an in-depth study of reaction conditions, with the preferred protocol relying on the use of DABCO in warm toluene. This methodology has been applied to the syntheses of the cores of ent-dysiherbaine and deoxymalayamicin A by means of efficient tethered aminohydroxylations.

  DOI：

  10.1021/jo8015709
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-(E)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-iodoethane 、 (E)-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三苯胂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以33%的产率得到(-)-(2SSS)-3-(Z)-5-(Z)-6-phenyl-5-(p-tolylsulfinyl)hexa-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硫导向的对映选择性合成功能化的二氢吡喃。

  摘要：

  对映体纯的亚磺酰基二烯醇的高度选择性的碱促进的环化作用提供了烯丙基亚磺酰基二氢吡喃。已经对该方法的范围进行了深入研究，包括七元环的制备。已经探索了我们的亚磺酰基二氢吡喃对氧化，亚胺化和二羟基化的反应性，因此概述了获得致密官能化吡喃衍生物的几种途径。考察了烯丙基二氢吡喃基砜和亚砜肟在S（N）2'过程中与有机铜的反应性。得到的置换产物具有良好的区域选择性和立体选择性，并具有中等至良好的产率。这些产物对二羟基化的反应性为获得对映纯多羟基化的四氢吡喃提供了新的可能性，这可能是合成天然产物所感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/jo801029q

文献信息

• Sulfoxide-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/ol049393n

  日期：2004.6.1

  The highly selective base-promoted cyclization of enantiopure sulfinyl dienols affords allylic sulfinyl dihydropyrans.