[3-(4-Methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl]-piperazin-1-ylmethanone | 1380811-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [3-(4-Methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl]-piperazin-1-ylmethanone
• CAS: 1380811-29-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₂
• 分子量: 336.393
• InChiKey: MWNZLCMUGGJQTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-Methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl]-piperazin-1-ylmethanone 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (6aS)-2-methoxy-3-[3-[4-[3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carbonyl]piperazin-1-yl]propoxy]-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of imidazo[1,5-a]pyridine–PBD conjugates as potential DNA-directed alkylating agents

  摘要：

  一系列新型的咪唑[1,5-a]吡啶–PBD结合物被合成并评估了其在乳腺癌细胞系（MCF-7）中的抗肿瘤活性。有趣的是，所有化合物都表现出增强的DNA结合能力。这些结合物通过MTT细胞增殖实验显示出显著的抗肿瘤活性，其中化合物13f和13g表现出良好的抗肿瘤活性。处理乳腺癌细胞（MCF-7）时，使用2 μM浓度的这些化合物观察到了G2/M期细胞周期停滞。此外，当其浓度增加到4 μM时，观察到细胞在G0（凋亡）期的积累。这些化合物还诱导了参与凋亡和DNA损伤的蛋白质的表达，如p53、p21和γ-H2AX。对化合物13g与DNA的结合进行的计算机模拟结合研究帮助我们理解了相互作用的模式，我们观察到化合物13g与DNA小沟结合良好。

  DOI：

  10.1039/c2md20219k
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [3-(4-Methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl]-piperazin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of imidazo[1,5-a]pyridine–PBD conjugates as potential DNA-directed alkylating agents

  摘要：

  一系列新型的咪唑[1,5-a]吡啶–PBD结合物被合成并评估了其在乳腺癌细胞系（MCF-7）中的抗肿瘤活性。有趣的是，所有化合物都表现出增强的DNA结合能力。这些结合物通过MTT细胞增殖实验显示出显著的抗肿瘤活性，其中化合物13f和13g表现出良好的抗肿瘤活性。处理乳腺癌细胞（MCF-7）时，使用2 μM浓度的这些化合物观察到了G2/M期细胞周期停滞。此外，当其浓度增加到4 μM时，观察到细胞在G0（凋亡）期的积累。这些化合物还诱导了参与凋亡和DNA损伤的蛋白质的表达，如p53、p21和γ-H2AX。对化合物13g与DNA的结合进行的计算机模拟结合研究帮助我们理解了相互作用的模式，我们观察到化合物13g与DNA小沟结合良好。

  DOI：

  10.1039/c2md20219k

文献信息

• PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE LINKED IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINE CONJUGATES AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council Of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2648757B1

  公开（公告）日：2015-07-22
• US8519123B2
  申请人：——

  公开号：US8519123B2

  公开（公告）日：2013-08-27
• [EN] PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE LINKED IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINE CONJUGATES AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS D'IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINE LIÉS À LA PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZÉPINE COMME AGENTS ANTITUMORAUX POTENTIELS, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012076941A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention provides a compound of general formula (7), useful as potential antitumour agents against five human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the preparation of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine linked imidazo[1,5-a]pyridine conjugates attached through a piperazine moiety and different alkane spacers of general formula 7 GENERAL FORMULA 7 wherein R represents H, OCH3, CF3, CN, F or C1; n=3, 4, 5 or 6.