(S,E)-4-phenylpent-3-en-2-ol | 363598-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S,E)-4-phenylpent-3-en-2-ol
• 英文别名: (2S,3E)-4-phenylpent-3-en-2-ol；(E,2S)-4-phenylpent-3-en-2-ol
• CAS: 363598-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: DRMHGFSCWAEOSK-DDXVTDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-phenylpent-3-en-2-ol 在 Pseudomonas cepacia lipase 、 氯甲酸乙酯 、 臭氧 、 丙酸 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2R,4R)-tetrahydro-2,4-dimethyl-4-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  有气味环醚的对映体富集的异构体的制备Clarycet  ®，Florol  ®和Rhubafuran  ®通过酶催化反应

  摘要：

  的所有对映体富集的立体异构Clarycet  ®（1），Florol  ®（2），和Rhubafuran  ®（3）通过生物催化途径制备。建立了它们的绝对构型，并充分评估了它们的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490075
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-phenyl-3-penten-2-one 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 甲基二乙氧基硅烷 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到(S,E)-4-phenylpent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  非外消旋β-烷基-β-芳基-二取代的烯丙醇的合成及其向具有季立体中心的烯丙胺和氨基酸的转化†

  摘要：

  报道了非外消旋的β-烷基-β-芳基烯丙醇的合成及其向具有季立体位中心的烯丙胺的转化。通过Cu催化的烯酮的对映选择性还原或通过非外消旋炔丙醇的顺序烷基化/加氢甲锡烷基化/ Stille偶联来制备烯丙醇。通过完全手性转移的氰酸酯至异氰酸酯重排/亲核加成，将所制备的β-烷基-β-芳基烯丙醇转化（对应于氨基甲酰基化之后）为相应的烯丙胺衍生物。改变亲核试剂可以制备各种烯丙胺衍生物，包括氨基甲酸酯，酰胺，甲酰胺，脲和游离胺。所得烯丙胺的臭氧分解/氧化提供了非外消旋的季α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c8ob00731d

文献信息

• Enantioselective NiH/Pmrox-Catalyzed 1,2-Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Fenglin Chen、Yao Zhang、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201610990

  日期：2017.2.13

  presence of pinacolborane. This mild process represents a general method to access a wide variety of structurally diverse α‐chiral allylic alcohols in excellent yields and enantioselectivity, as well as very high levels of ambidoselectivity for 1,2‐ over 1,4‐reduction. Furthermore, for reactions on a 10 mmol scale, catalyst loadings as low as 0.5 mol % could be employed to deliver product without any

  在松果烷硼烷的存在下，使用NiH催化剂可实现α，β-不饱和酮的对映选择性1,2-还原。这种温和的过程代表了一种获得大量结构多样的α-手性烯丙醇的通用方法，该产品具有优异的收率和对映选择性，并且对1,2-，1,4-还原具有非常高的双键选择性。此外，对于10 mmol规模的反应，可使用低至0.5 mol％的催化剂负载量来输送产物，而对收率，对映体或双歧选择性没有任何不利影响。
• Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>trans</i>-Chalcone Derivatives Using BINOL-derived Boro-phosphates
  作者：Fei Na、Susana S. Lopez、Alice Beauseigneur、Lucas W. Hernandez、Zhuoxin Sun、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02042

  日期：2020.8.7

  Chiral phosphoric-acid-catalyzed asymmetric reductions of trans-chalcones have been investigated in this work. A BINOL-derived boro-phosphate-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bond of trans-chalcone derivatives employing borane as a hydride source was realized. This methodology provides a convenient procedure to access chiral dihydrochalone derivatives in high

  在这项工作中，已经研究了手性磷酸催化反式查耳酮的不对称还原。利用硼烷作为氢化物来源，实现了反式查尔酮衍生物的碳-碳双键的BINOL衍生的硼磷酸盐催化的不对称转移氢化。该方法提供了在温和条件下以高收率和高对映选择性获得手性二氢氢醌衍生物的简便方法。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Steric Hindrance Enones Catalyzed by Ru Complexes with Chiral Diamine and Achiral Phosphane
  作者：Xiangning Chen、Han Zhou、Kunyu Zhang、Jiawen Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol501648a

  日期：2014.8.1

  An asymmetric hydrogenation of sterically hindered β,β-disubstituted enones has been well-established by using a ruthenium complex composed of an achiral diphosphane and a chiral diamine as catalyst, wherein the carbonyl group was selectively hydrogenated to give a wide range of chiral allylic alcohols with high levels of enantioselectivity and complete chemoselectivity.

  通过使用由非手性二膦烷和手性二胺组成的钌配合物作为催化剂，可以很好地建立空间位阻的β，β-二取代烯酮的不对称氢化，其中羰基被选择性地氢化，得到了广泛的手性烯丙基醇具有高水平的对映选择性和完全化学选择性。
• Alcohol Dehydrogenases and N‐Heterocyclic Carbene Gold(I) Catalysts: Design of a Chemoenzymatic Cascade towards Optically Active β,β‐Disubstituted Allylic Alcohols
  作者：Sergio González‐Granda、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/anie.202015215

  日期：2021.6.14

  combination of gold(I) and enzyme catalysis is used in a two-step approach, including Meyer–Schuster rearrangement of a series of readily available propargylic alcohols followed by stereoselective bioreduction of the corresponding allylic ketone intermediates, to provide optically pure β,β-disubstituted allylic alcohols. This cascade involves a gold N-heterocyclic carbene and an enzyme, demonstrating the

  金 (I) 和酶催化的组合用于两步法，包括一系列容易获得的炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排，然后立体选择性生物还原相应的烯丙基酮中间体，以提供光学纯的 β,β -二取代的烯丙醇。该级联涉及金 N-杂环卡宾和酶，证明了两种催化剂类型在温和反应条件下在水性介质中的相容性。[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基][双(三氟甲磺酰基)-酰亚胺]金(I) (IPrAuNTf 2 )和选择性醇脱氢酶（来自红球菌的ADH-A）的组合、KRED-P1-A12 或 KRED-P3-G09) 导致合成了一系列光学活性 ( E)-4-arylpeNT-3-en-2-ols 以良好的产率 (65–86 %)。该方法还扩展到各种 2-hetarylpeNT-3-yn-2-ol、己炔醇和丁炔醇衍生物。使用具有相反选择性的醇脱氢酶导致广泛的底物产生两种烯丙醇对映异构体 (93->99%  ee )。
• Stereoselective intermolecular oxymercurations of trisubstituted allylic ethers
  作者：Richard Cormick、Patrick Perlmutter、Walailak Selajarern、Hua Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00472-x

  日期：2000.5

  Trisubstituted allylic ethers undergo intermolecular oxymercurations with good to excellent diastereoselectivity compared to the corresponding allylic alcohols.

  与相应的烯丙基醇相比，三取代的烯丙基醚经历的分子间氧化汞具有良好或优异的非对映选择性。