D-环丁基甘氨酸 | 49607-10-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-环丁基甘氨酸
• 英文名称: (R)-c-butylglycine
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-2-cyclobutylacetate
• CAS: 49607-10-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: FZENWFNLDOYYFB-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 D-环丁基甘氨酸 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-cyclobutylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  未受保护的非天然定制α-氨基酸的化学动力学热力学拆分和S / R相互转化

  摘要：

  本文介绍了一种高级的通用方法，可通过中间形成相应的镍（II）螯合的席夫碱，纯化学动态热力学拆分和未经保护的特制α-氨基酸（α-AAs）S / R互变。该方法具有几乎完整的立体化学结果，广泛的底物通用性（35个实例）以及操作方便的条件，可大规模制备对映体纯形式的目标α-AA。此外，新型的非可消旋的轴向手性配体可以定量回收和再利用，从而使整个过程在经济上和合成上都具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01292
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到D-环丁基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  未受保护的非天然定制α-氨基酸的化学动力学热力学拆分和S / R相互转化

  摘要：

  本文介绍了一种高级的通用方法，可通过中间形成相应的镍（II）螯合的席夫碱，纯化学动态热力学拆分和未经保护的特制α-氨基酸（α-AAs）S / R互变。该方法具有几乎完整的立体化学结果，广泛的底物通用性（35个实例）以及操作方便的条件，可大规模制备对映体纯形式的目标α-AA。此外，新型的非可消旋的轴向手性配体可以定量回收和再利用，从而使整个过程在经济上和合成上都具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01292

文献信息

• [EN] PROSTAGLANDIN EP4 RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE EP4
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021069927A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula (1): (1) and salts thereof, wherein A, X, R1, R2, R3, R4, R10 and R11 are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of disorders associated with EP4 receptors.

  本公开涉及式（1）的新化合物及其盐：（1），其中A、X、R1、R2、R3、R4、R10和R11在此处定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与EP4受体相关的疾病风险方面的用途。
• SYNTHESIS METHOD FOR L-CYCLIC ALKYL AMINO ACID AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION HAVING THEREOF
  申请人：ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN) CO., LTD

  公开号：US20160319312A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  A synthesis method for L-cyclic alkyl amino acid and a pharmaceutical composition having the said amino acid are provide in the present disclosure provides. The synthesis method comprises: step A.) preparing a cyclic alkyl keto acid or a cyclic alkyl keto acid salt having Structural Formula (I) or Structural Formula (II), and step B.) mixing the cyclic alkyl keto acid or the cyclic alkyl keto acid salt with ammonium formate, a leucine dehydrogenase, a formate dehydrogenase and a coenzyme NAD + , and carrying out a reductive amination reaction to generate the L-cyclic alkyl amino acid, wherein the Structural Formula (I) is where n 1 ≧1, m 1 ≧0 and the M 1 is H or a monovalent cation; the Structural Formula (II) is where n 2 ≧0, m 2 ≧0, the M 2 is H or a monovalent cation, an amino acid sequence of the leucine dehydrogenase is SEQ ID No.1.

  本公开提供了一种L-环烷基氨基酸的合成方法和含有该氨基酸的药物组合物。该合成方法包括：步骤A.) 准备具有结构式（I）或结构式（II）的环烷基酮酸或环烷基酮酸盐，步骤B.) 将环烷基酮酸或环烷基酮酸盐与甲酸铵、亮氨酸脱氢酶、甲酸脱氢酶和辅酶NAD+混合，并进行还原胺化反应以生成L-环烷基氨基酸，其中结构式（I）为n1≧1，m1≧0，M1为H或一价阳离子；结构式（II）为n2≧0，m2≧0，M2为H或一价阳离子，亮氨酸脱氢酶的氨基酸序列为序列号1。
• PROSTAGLANDIN EP4 RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：US20220411364A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula (1): (1) and salts thereof, wherein A, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 10 and R 11 are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of disorders associated with EP 4 receptors.
• Chemical Dynamic Thermodynamic Resolution and<i>S</i>/<i>R</i>Interconversion of Unprotected Unnatural Tailor-made α-Amino Acids
  作者：Shuni Wang、Shengbin Zhou、Jiang Wang、Yong Nian、Aki Kawashima、Hiroki Moriwaki、José L. Aceña、Vadim A. Soloshonok、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01292

  日期：2015.10.16

  Described here is an advanced, general method for purely chemical dynamic thermodynamic resolution and S/R interconversion of unprotected tailor-made α-amino acids (α-AAs) through intermediate formation of the corresponding nickel(II)-chelated Schiff bases. The method features virtually complete stereochemical outcome, broad substrate generality (35 examples), and operationally convenient conditions

  本文介绍了一种高级的通用方法，可通过中间形成相应的镍（II）螯合的席夫碱，纯化学动态热力学拆分和未经保护的特制α-氨基酸（α-AAs）S / R互变。该方法具有几乎完整的立体化学结果，广泛的底物通用性（35个实例）以及操作方便的条件，可大规模制备对映体纯形式的目标α-AA。此外，新型的非可消旋的轴向手性配体可以定量回收和再利用，从而使整个过程在经济上和合成上都具有吸引力。