((2S,6R)-6-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate | 1325653-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,6R)-6-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 1325653-43-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅S
• 分子量: 368.494
• InChiKey: GELRFYYYHXWCEJ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,6R)-6-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hypophosphite monohydrate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.33h， 生成 benzyl 2-((2R,6S)-6-((2S,4R,5S)-2-(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methylhept-6-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of a C-2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29' followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.

  DOI：

  10.1021/ol201863b
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,6R)-6-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到((2S,6R)-6-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of a C-2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29' followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.

  DOI：

  10.1021/ol201863b