N6-[1-(2,3,4-trisbenzoyloxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthrenyl)]-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine | 945548-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-[1-(2,3,4-trisbenzoyloxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthrenyl)]-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N⁶-[1-(2,3,4-trisbenzoyloxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthrenyl)]-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
• CAS: 945548-63-0
• 化学式: C₆₁H₆₇N₅O₉Si₂
• 分子量: 1070.4
• InChiKey: HXYIJBIBAHOXQA-INTNEPPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.35
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  162.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-[1-(2,3,4-trisbenzoyloxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthrenyl)]-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 15.0h， 生成 1-{9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-ylamino}-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[c]phenanthrene-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的湾区和峡湾区二元醇环氧化物加合物的合成

  摘要：

  钯催化的CN键的形成已用于合成苯并[ a ] py（B a P）系列1（syn）和苯并[ c ]的2'-脱氧腺苷（dA）和2'-脱氧鸟苷（dG）加合物。菲（B c Ph）系列2（反）二醇环氧化物。对于这一点，（±）-10α氨基7β，8α，9β-trisbenzoyloxy -7,8,9,10-四氢B一个P和（±）-1β氨基2α，3α，4β-trisbenzoyloxy-1， 2,3,4-四氢B c Ph与6-卤代9- [3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β- d-赤型-戊呋喃糖基]嘌呤和O 6-苄基-3偶联'，5'-bis- O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基）-2-溴-2'-脱氧肌苷，使用（±）-BINAP-Pd络合物和Cs 2 CO 3。对于dA加合物的合成，分析了6氯代和6溴嘌呤核苷衍生物与烃基氨基三苯甲酸酯的CN偶联反应。对于B a P氨基三苯甲酸酯，6-氯核苷可提供令人满意的结果，而6-溴类似物被证明对B

  DOI：

  10.1021/jo070204z
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1β-azido-2α,3α,4β-trisbenzoyloxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthrene 在 palladium diacetate 、 Lindlar's catalyst 氢气 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.33h， 生成 N6-[1-(2,3,4-trisbenzoyloxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthrenyl)]-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的湾区和峡湾区二元醇环氧化物加合物的合成

  摘要：

  钯催化的CN键的形成已用于合成苯并[ a ] py（B a P）系列1（syn）和苯并[ c ]的2'-脱氧腺苷（dA）和2'-脱氧鸟苷（dG）加合物。菲（B c Ph）系列2（反）二醇环氧化物。对于这一点，（±）-10α氨基7β，8α，9β-trisbenzoyloxy -7,8,9,10-四氢B一个P和（±）-1β氨基2α，3α，4β-trisbenzoyloxy-1， 2,3,4-四氢B c Ph与6-卤代9- [3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β- d-赤型-戊呋喃糖基]嘌呤和O 6-苄基-3偶联'，5'-bis- O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基）-2-溴-2'-脱氧肌苷，使用（±）-BINAP-Pd络合物和Cs 2 CO 3。对于dA加合物的合成，分析了6氯代和6溴嘌呤核苷衍生物与烃基氨基三苯甲酸酯的CN偶联反应。对于B a P氨基三苯甲酸酯，6-氯核苷可提供令人满意的结果，而6-溴类似物被证明对B

  DOI：

  10.1021/jo070204z