(S)-ethyl 10-amino-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylate | 122033-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 10-amino-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (S)-10-amino-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylate；ethyl (2S)-6-amino-7-fluoro-2-methyl-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 122033-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂O₄
• 分子量: 306.294
• InChiKey: PMEOAMOAGXGUBU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 10-amino-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylate 、 C₁₄H₁₆ClNO₄ 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (2S)-7-fluoro-2-methyl-6-[[4-[(4-nitrophenoxy)methyl]cyclohexanecarbonyl]amino]-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含顺式或反式环己烷部分的新型氟喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性

  摘要：

  合成了在C-7位带有顺式或反式环己烷侧链的新喹诺酮衍生物，并使用琼脂稀释法评估了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。化合物53对这三种细菌的活性优于参考药物洛美沙星。带有顺式-环己烷侧链的化合物通常比其相应的反式异构体表现出更大的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.106
• 作为产物：
  描述：

  左氧氟环合酯 在 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-ethyl 10-amino-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含顺式或反式环己烷部分的新型氟喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性

  摘要：

  合成了在C-7位带有顺式或反式环己烷侧链的新喹诺酮衍生物，并使用琼脂稀释法评估了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。化合物53对这三种细菌的活性优于参考药物洛美沙星。带有顺式-环己烷侧链的化合物通常比其相应的反式异构体表现出更大的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.106

文献信息

• Method of inhibiting mammalian topoisomerase II and malignant cell
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05308843A1

  公开（公告）日：1994-05-03

  A method of inhibiting mammalian topoisomerase II and inhibiting the growth and inducing the regression of malignant cells in mammals by the action of a (S)-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine or -benzothiazine of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or fluoro, R.sub.2 and R.sub.3 each independently is hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and X is O, S or S=O; a pharmaceutically acceptable acid-addition salt thereof; or a salt thereof with a pharmaceutically acceptable cation; and certain novel compounds of formula I.

  通过(S)-3-甲基-7-氧-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪或-苯并噻嗪的作用，抑制哺乳动物拓扑异构酶II的方法，抑制哺乳动物中恶性细胞的生长并诱导其退化，其中R.sub.1为氢或氟，R.sub.2和R.sub.3各自独立地为氢或含有1至4个碳原子的烷基，X为O、S或S=O；其药学上可接受的酸加盐；或其与药学上可接受的阳离子形成的盐；以及某些新的化合物，其化学式为I。
• Tricyclic-pyridinylquinoline compounds, their preparation and use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04839355A1

  公开（公告）日：1989-06-13

  Fluorinated 10-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-d e][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acids and -benzothiazine-6-carboxylic acids of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, R' is hydrogen or fluoro, R" is alkyl of 1-3 carbon atoms and X is O or S are superior antibacterial agents.

  氟化的10-(2,6-二甲基-4-吡啶基)-3-甲基-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-d e][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸和-苯并噻嗪-6-羧酸，其化学式为##STR1## 其中R为氢，R'为氢或氟，R"为1-3个碳原子的烷基，X为O或S，是优秀的抗菌剂。
• LESHER, GEORGE Y.
  作者：LESHER, GEORGE Y.

  DOI：——

  日期：——