艾瑞布林中间体 | 157322-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 艾瑞布林中间体
• 中文别名: 甲磺酸艾瑞布林中间体3；[2S-[2alpha,5beta(3S*,5S*)]]-2,2-二甲基丙酸3-[四氢-5-(3-羟基-6-碘-5-甲基-6-庚烯基)-4-亚甲基-2-呋喃基]丙基酯；艾日布林中间体B13；3-[(1R)-3- [双(1-甲基乙基)氨基] -1-苯基丙基] -4-(苯基甲氧基)苯甲酸甲酯；[2S-[2alpha,5beta(3S*,5S*)]]-2,2-二甲基丙酸 3-[四氢-5-(3-羟基-6-碘-5-甲基-6-庚烯基)-4-亚甲基-2-呋喃基]丙基酯
• 英文名称: 3-((2S,5S)-5-((3R,5R)-3-hydroxy-6-iodo-5-methylhept-6-en-1-yl)-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)propyl pivalate
• 英文别名: 3-((2S,5S)-5-((3R,5R)-3-hydroxy-6-iodo-5-methylhept-6-enyl)-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)propyl pivalate；3-[(2S,5S)-5-[(3R,5R)-3-hydroxy-6-iodo-5-methylhept-6-enyl]-4-methylideneoxolan-2-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 157322-47-9
• 化学式: C₂₁H₃₅IO₄
• 分子量: 478.411
• InChiKey: BATPHVGPKRJKIK-OAOYMFHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾瑞布林中间体 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 艾日布林S-甲基配体 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-((2S,5S)-5-(2-((2S,4R,6R)-6-(((2S,3S,4R,5R)-5-((S)-2,3-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-4-methoxy-3-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-4-methyl-5-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)propyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉRIBULINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本申请涉及一种制备4-亚甲基四氢呋喃化合物的方法，该化合物的化学式为II，可用作制备halichondrin B类似物（如厄立宾及其药用可接受盐）的中间体。本申请还提供化学式III的结晶化合物和化学式II的结晶化合物。

  公开号：

  WO2020008382A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N,2-dimethyloct-7-enamide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver(II) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 hydrazine hydrate 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 艾瑞布林中间体
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MACROCYCLIC KETONE ANALOGS OF HALICHONDRIN B
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES CÉTONIQUES MACROCYCLIQUES DE HALICHONDRINE B

  摘要：

  本发明揭示了一种制备halichondrin B的大环酮类似物或其药用可接受盐的新工艺，以及在执行该新工艺过程中产生的新中间体。

  公开号：

  WO2019211877A1

文献信息

• 用于Eribulin-B合成的化合物及其合成方法
  申请人：戊言医药科技（上海）有限公司

  公开号：CN111039787B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明涉及Eribulin中间体的合成，具体涉及用于Eribulin‑B合成的化合物及其合成方法。本发明将TBDS保护换成PV保护，这样的好处是可以直接做出来关键中间体eribulin‑B，不用再经过三步更换保护基，节省了后面的操作风险和收率降低。
• 一种艾日布林中间体的制备方法
  申请人：南通诺泰生物医药技术有限公司

  公开号：CN111793047B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明提供了一种艾日布林中间体的制备方法，具体涉及艾日布林B片段C14～C26片段的制备方法，本发明采用全新的路线和中间体制备关键中间体ERB，与现有技术相比，反应路线大大简化，反应收率和目标产物的新手性中心的选择性均显著提高；特别适合工业化应用。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20190276470A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present application relate to process for preparation of tetrahydrofuran compound of formula II, 4-Methylene tetrahydrofuran compound of formula V and tetrahydropyran compound of formula IX which are useful as intermediates for the preparation of halichondrin B analogues such as Eribulin or its pharmaceutically acceptable salts.

  本申请涉及制备式II的四氢呋喃化合物、式V的4-亚甲基四氢呋喃化合物和式IX的四氢吡喃化合物的工艺，它们是制备半乳糖霉素B类似物如依立必利或其药学上可接受的盐的中间体。
• Process for preparation of eribulin and intermediates thereof
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US10836776B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The present application relate to process for preparation of tetrahydrofuran compound of formula II, 4-Methylene tetrahydrofuran compound of formula V and tetrahydropyran compound of formula IX which are useful as intermediates for the preparation of halichondrin B analogues such as Eribulin or its pharmaceutically acceptable salts.

  本申请涉及制备式 II 的四氢呋喃化合物、式 V 的 4-亚甲基四氢呋喃化合物和式 IX 的四氢吡喃化合物的工艺，这些化合物可用作制备卤化菊酯 B 类似物（如 Eribulin 或其药学上可接受的盐）的中间体。
• Jackson, Katrina L.; Henderson, James A.; Motoyoshi, Hajime, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2346 - 2350
  作者：Jackson, Katrina L.、Henderson, James A.、Motoyoshi, Hajime、Phillips, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——