艾日布林片断B | 141120-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 艾日布林片断B
• 英文名称: 3-((2S,5S)-5-((3R,5R)-6-iodo-5-methyl-3-(methylsulfonyloxy)hept-6-enyl)-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)propyl pivalate
• 英文别名: Gqd8X56A7G；3-[(2S,5S)-5-[(3R,5R)-6-iodo-5-methyl-3-methylsulfonyloxyhept-6-enyl]-4-methylideneoxolan-2-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 141120-28-7
• 化学式: C₂₂H₃₇IO₆S
• 分子量: 556.503
• InChiKey: DQUTUOTWNZIHRP-NMLACTOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾日布林片断B 在 chromium dichloride 、 ammonium molybdate 、 过氧化脲素 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 nickel dichloride 、 艾日布林S-甲基配体 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-((2S,5S)-5-(2-((2S,4R,6R)-6-(((2S,3S,4R,5R)-5-((S)-2,3-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-4-methoxy-3-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-4-methyl-5-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)propyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Proprietary Synthesis of the C27–C35 Fragment of Eribulin and Its Elaboration toward the C14–C35 Subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00150
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N,2-dimethyloct-7-enamide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver(II) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 hydrazine hydrate 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 艾日布林片断B
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MACROCYCLIC KETONE ANALOGS OF HALICHONDRIN B
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES CÉTONIQUES MACROCYCLIQUES DE HALICHONDRINE B

  摘要：

  本发明揭示了一种制备halichondrin B的大环酮类似物或其药用可接受盐的新工艺，以及在执行该新工艺过程中产生的新中间体。

  公开号：

  WO2019211877A1

文献信息

• New Syntheses of E7389 C14−C35 and Halichondrin C14−C38 Building Blocks: Double-Inversion Approach
  作者：Dae-Shik Kim、Cheng-Guo Dong、Joseph T. Kim、Haibing Guo、Jian Huang、Paolo S. Tiseni、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja9058475

  日期：2009.11.4

  sequential use of catalytic asymmetric Cr-mediated coupling reactions, E7389 C14-C35 and halichondrin C14-C38 building blocks have been stereoselectively synthesized. The C19-C20 bond is first formed via the catalytic asymmetric Ni/Cr-mediated coupling, i.e., 8 + 9 --> 10 (90%; dr = 22:1), in which vinyl iodide 8 is used as the limiting substrate. The C23-C24 bond is then formed via the catalytic asymmetric

  通过连续使用催化不对称 Cr 介导的偶联反应，已立体选择性地合成了 E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块。C19-C20 键首先通过催化不对称 Ni/Cr 介导的偶联形成，即 8 + 9 --> 10 (90%; dr = 22:1)，其中乙烯基碘 8 作为限制底物. 然后通过催化不对称 Co/Cr 介导的偶联形成 C23-C24 键，即 13 + 14 --> 4 (82%; dr = 22:1)，其中 14 中的烷基碘键是选择性的在乙烯基碘键上活化。采用催化不对称 Ni/Cr 介导的反应将 C14-C26 链段 19 与 E7389 C27-C35 链段 20（91%；dr = >55:1）偶联。在该合成中，C23-O 键是通过双反转过程立体选择性构建的，即 21 --> 22，以 84% 的收率提供 E7389 C14-C35 结构单元 22。相同的合成序列已被用于合成软海绵素
• Asymmetric Ni(II)/Cr(II)-Mediated Coupling Reaction:  Stoichiometric Process
  作者：Zhao-Kui Wan、Hyeong-wook Choi、Fu-An Kang、Katsumasa Nakajima、Damtew Demeke、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol0269805

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] Via an X-ray analysis, the sulfonamide bearing R(1) = i-Pr, R(2) = Me, and R(3) = Me is shown to be a tridentate ligand to a Cr(III) salt. This class of ligands, represented by R(1) = t-Bu, R(2) = 2-naphthyl, and R(3) = Me, is effective to achieve an asymmetric Ni/Cr-mediated coupling reaction and, with the C14-C38 segment of halichondrins, its synthetic potential has been demonstrated

  [反应：查看文本]通过X射线分析，显示带有R（1）= i-Pr，R（2）= Me和R（3）= Me的磺酰胺是Cr（三）盐。这类配体由R（1）= t-Bu，R（2）= 2-萘基和R（3）= Me表示，可以有效地实现不对称的Ni / Cr介导的偶联反应，并且葫芦素的C14-C38节段，已证明其合成潜力。为该过程提出了一种可能的机制。
• Intermediate compounds for preparing macrocylcic analogs
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06365759B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  Intermediate compounds of the formulas for use in the preparation of macrocyclic analogs.

  用于制备大环类似物的中间化合物的化学式。
• INTERMEDIATE FOR PREPARING ERIBULIN MESYLATE AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：YONSUNG FINE CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20200361890A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (6) which is an intermediate for the preparation of eribulin mesylate with high yields and high purity, and an intermediate therefor.

  本发明涉及一种制备公式（6）化合物的方法，该化合物是制备高产高纯度的依利达唑琼甲磺酸盐的中间体，以及其中间体。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR USE IN TREATING CANCER
  申请人：Littlefield Bruce A.

  公开号：US20110172446A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention provides methods and compositions for use in treating diseases associated with excessive cellular proliferation, such as cancer, and intermediates for the synthesis of such compositions.

  本发明提供了用于治疗与过度细胞增殖相关的疾病，如癌症的方法和组合物，以及用于合成这种组合物的中间体。