5,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2(1H)-quinoline | 132905-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2(1H)-quinoline
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one；5,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 132905-26-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: LEUGQQQUHRPEGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2(1H)-quinoline 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 5,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Kitahara, Yoshiyasu; Shimizu, Masaro; Kubo, Akinori, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 11, p. 2085 - 2090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2(1H)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-2-喹诺酮 (4-PQ) 衍生物作为抗癌剂的体外和计算机生物学研究。

  摘要：

  我们前期的研究发现2-苯基-4-喹诺酮(2-PQ)衍生物是抗有丝分裂剂，我们采用支架跳跃的药物设计理念，用4-芳环取代2-PQ的2-芳环，代表 4-苯基-2-喹诺酮 (4-PQ)。 4-PQ化合物的结构主链也模仿鬼臼毒素(PPT)的类似物，可能是一类具有简化PPT结构的新型抗癌药物。此外，4-PQs是新一代抗癌先导化合物，可作为细胞凋亡刺激剂。另一方面，先前的研究表明，具有5-、6-和7-甲氧基取代的4-芳基香豆素衍生物表现出显着的抗癌活性。因此，我们进一步通过克诺尔喹啉环化合成了一系列5-、6-和7-甲氧基取代的4-PQ衍生物(19-32)，并检验了它们的抗癌功效。在这些 4-PQ 中，化合物 22 对 COLO205 细胞系（50% 抑制浓度 (IC50) = 0.32 μM）和 H460 细胞系（IC50 = 0.89 μM）表现出优异的抗增殖活性。此外，我们利用分子对接研究通过微管

  DOI：

  10.3390/molecules28020555

文献信息

• KITAHARA, YOSHIYASU;SHIMIZU, MASARO;KUBO, AKINORI, HETEROCYCLES, 31,(1990) N1, C. 2085-2090
  作者：KITAHARA, YOSHIYASU、SHIMIZU, MASARO、KUBO, AKINORI

  DOI：——

  日期：——
• Kitahara, Yoshiyasu; Shimizu, Masaro; Kubo, Akinori, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 11, p. 2085 - 2090
  作者：Kitahara, Yoshiyasu、Shimizu, Masaro、Kubo, Akinori

  DOI：——

  日期：——
• In Vitro and In Silico Biological Studies of 4-Phenyl-2-quinolone (4-PQ) Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Yi-Fong Chen、Bashir Lawal、Li-Jiau Huang、Sheng-Chu Kuo、Maryam Rachmawati Sumitra、Ntlotlang Mokgautsi、Hung-Yun Lin、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.3390/molecules28020555

  日期：——

  further synthesized a series of 5-, 6-, and 7-methoxy-substituted 4-PQ derivatives (19-32) by Knorr quinoline cyclization, and examined their anticancer effectiveness. Among these 4-PQs, compound 22 demonstrated excellent antiproliferative activities against the COLO205 cell line (50% inhibitory concentration (IC50) = 0.32 μM) and H460 cell line (IC50 = 0.89 μM). Furthermore, we utilized molecular docking

  我们前期的研究发现2-苯基-4-喹诺酮(2-PQ)衍生物是抗有丝分裂剂，我们采用支架跳跃的药物设计理念，用4-芳环取代2-PQ的2-芳环，代表 4-苯基-2-喹诺酮 (4-PQ)。 4-PQ化合物的结构主链也模仿鬼臼毒素(PPT)的类似物，可能是一类具有简化PPT结构的新型抗癌药物。此外，4-PQs是新一代抗癌先导化合物，可作为细胞凋亡刺激剂。另一方面，先前的研究表明，具有5-、6-和7-甲氧基取代的4-芳基香豆素衍生物表现出显着的抗癌活性。因此，我们进一步通过克诺尔喹啉环化合成了一系列5-、6-和7-甲氧基取代的4-PQ衍生物(19-32)，并检验了它们的抗癌功效。在这些 4-PQ 中，化合物 22 对 COLO205 细胞系（50% 抑制浓度 (IC50) = 0.32 μM）和 H460 细胞系（IC50 = 0.89 μM）表现出优异的抗增殖活性。此外，我们利用分子对接研究通过微管