4-amino-2-ethoxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-1-ethanol | 339545-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-ethoxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-1-ethanol
• 英文别名: 2-[4-amino-2-(ethoxymethyl)imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]ethanol
• CAS: 339545-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₂
• 分子量: 286.334
• InChiKey: LQRYIPGCBAUCJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-ethoxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-1-ethanol 、 [(R)-2,3-bis{(1-oxohexadecyl)oxy}propyloxy](2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphane 在 咪唑 三氟甲磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用串联亚磷酰胺方法对 TLR7/8 活性咪唑并喹啉进行磷脂化。

  摘要：

  开发了一种高产且可扩展的亚磷酰胺工艺，用于 TLR7/8 活性咪唑并喹啉的磷脂化。该方法涉及1,2-二酰基-或二烷基-sn-甘油或3-氯甾醇与2-氰基乙基N , N , N ', N'-四异丙基亚磷二酰胺在1H-四唑存在下反应，然后用所得的N , N'-二异丙基亚磷酰胺脂质与 1-咪唑并喹啉基链烷醇原位反应。所得亚磷酸酯可以纯化或直接用叔丁基过氧化氢氧化。然后用三乙胺除去氰乙基保护基团，并通过简单的过滤以良好的产率和纯度分离磷脂化的咪唑喹啉产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.091
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-3-硝基喹啉 在 platinum on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-amino-2-ethoxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Amine‐Carbamate Self‐Immolative Spacers Counterintuitively Release 3° Alcohol at Much Faster Rates than 1° Alcohol Payloads

  摘要：

  Self‐immolative (SI) spacers are degradable chemical connectors widely used in prodrugs and drug conjugates to release pharmaceutical ingredients in response to specific stimuli. Amine‐carbamate SI spacers are particularly versatile, as they have been used to release different hydroxy cargos, ranging from 2° and 3° alcohols to phenols and oximes. In this work, we describe the ability of three amine‐carbamate SI spacers to release three structurally similar imidazoquinoline payloads, bearing either a 1°, a 2° or a 3° alcohol as the leaving group. While the spacers showed comparable efficacy at releasing the 2° and 3° alcohols, the liberation of the 1° alcohol was much slower, unveiling a counterintuitive trend in nucleophilic acyl substitutions. The release of the 1° alcohol payload was only possible using a SI spacer bearing a pyrrolidine ring and a tertiary amine handle, which opens the way to future applications in drug delivery systems.

  DOI：

  10.1002/cbic.202400174

文献信息

• Dye labeled imidazoquinoline compounds
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06376669B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  Dye labeled imidazonaphthyridine, imidazopyridine and imidazoquinoline compounds having immune response modulating activity are disclosed. The compounds are useful, inter alia, for determining the binding and/or receptor sites of the molecules.

  本发明涉及标记了染料的具有免疫调节活性的咪唑萘啉、咪唑吡啶和咪唑喹啉化合物。这些化合物可用于确定分子的结合和/或受体位点等用途。
• Phospholipidation of TLR7/8-active imidazoquinolines using a tandem phosphoramidite method
  作者：Hélène G. Bazin、Laura S. Bess、Mark T. Livesay、Sandra C. Mwakwari、David A. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.091

  日期：2016.5

  1-imidazoquinolinylalkanols. The resulting phosphite can be purified or directly oxidized with t-butyl hydroperoxide. The cyanoethyl protecting group is then removed with triethylamine and the phospholipidated imidazoquinoline products isolated in good yield and purity by simple filtration.

  开发了一种高产且可扩展的亚磷酰胺工艺，用于 TLR7/8 活性咪唑并喹啉的磷脂化。该方法涉及1,2-二酰基-或二烷基-sn-甘油或3-氯甾醇与2-氰基乙基N , N , N ', N'-四异丙基亚磷二酰胺在1H-四唑存在下反应，然后用所得的N , N'-二异丙基亚磷酰胺脂质与 1-咪唑并喹啉基链烷醇原位反应。所得亚磷酸酯可以纯化或直接用叔丁基过氧化氢氧化。然后用三乙胺除去氰乙基保护基团，并通过简单的过滤以良好的产率和纯度分离磷脂化的咪唑喹啉产物。
• [EN] PHOSPHOLIPIDATION OF IMIDAZOQUINOLINES AND OXOADENINES<br/>[FR] PHOSPHOLIPIDATION D'IMIDAZOQUINOLINES ET D'OXOADÉNINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOGICALS SA

  公开号：WO2017102654A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to a process for phospholipidation of imidazoquinolines and oxoadenines. More particularly, the present invention relates to a high-yielding and scalable procedure for the phospholipidation of imidazoquinolines and oxoadenines which obviates the need to isolate unstable phosphoramidite intermediates. This process may be used for the phospholipidation of toll-like receptor 7 (TLR7) - active and toll-like receptor (TLR8) -active imidazoquinolines and oxoadenines.

  本发明涉及一种对咪唑喹啉和氧代腺嘌呤进行磷脂化的方法。更具体地说，本发明涉及一种高产率和可扩展的咪唑喹啉和氧代腺嘌呤磷脂化过程，避免了需要分离不稳定的磷酸酰胺中间体的需要。该过程可用于对Toll样受体7（TLR7）活性和Toll样受体8（TLR8）活性的咪唑喹啉和氧代腺嘌呤进行磷脂化。
• Phospholipidation of imidazoquinolines and oxoadenines
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOGICALS SA

  公开号：US11248012B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  The present invention relates to a process for phospholipidation of imidazoquinolines and oxoadenines. More particularly, the present invention relates to a high-yielding and scalable procedure for the phospholipidation of imidazoquinolines and oxoadenines which obviates the need to isolate unstable phosphoramidite intermediates. This process may be used for the phospholipidation of toll-like receptor 7 (TLR7)-active and toll-like receptor (TLR8)-active imidazoquinolines and oxoadenines.

  本发明涉及一种咪唑喹啉和氧杂腺嘌呤磷脂化工艺。更具体地说，本发明涉及一种高产且可扩展的咪唑喹啉和氧杂腺嘌呤磷脂化工艺，该工艺无需分离不稳定的磷酰胺中间体。该工艺可用于对类毒素受体 7（TLR7）活性和类毒素受体 8（TLR8）活性咪唑喹啉和氧杂腺嘌呤的磷脂化。
• DYE LABELED IMIDAZOQUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1228147B1

  公开（公告）日：2004-02-04