Ozszjlicxitlat-puqwbcslsa- | 126178-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ozszjlicxitlat-puqwbcslsa-
• 英文别名: (E,4S)-4-benzyl-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-imine
• CAS: 126178-04-9
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 332.443
• InChiKey: OZSZJLICXITLAT-PUQWBCSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ozszjlicxitlat-puqwbcslsa- 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 草酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iterative asymmetric synthesis of protected anti-1,3-polyols

  摘要：

  A new general method for the iterative asymmetric synthesis of anti-1,3-polyol chains has been developed. The alpha,alpha'-bisalkylation of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one SAMP-hydrazone 1 with benzyloxymethylchloride as the second electrophile leads to virtually diastereo- and enantiopure substituted 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ones with good overall yields. Their deoxygenation and conversion into primary iodides affords the electrophile for the further alkylation of 1. In this way the configurations of all new stereogenic centres are controlled by a single auxiliary. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00645-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 叔丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 Ozszjlicxitlat-puqwbcslsa-
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Alkylation of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one Using the SAMP-/RAMP-Hydrazone Method

  摘要：

  石化的 SAMP-腙 (S)-3 [(S)-1-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-亚基氨基)-2-甲氧基甲基吡咯烷] 被用作手性 1、在整体对映选择性δ-±-烷基化反应中作为手性 1,3-二羟基丙酮-烯酸酯等效物 C，可得到 4-烷基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊-5-酮 (S)-5a-i，整体化学收率高，对映体纯度高（ee = 88 - ⧠93%）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27298

文献信息

• Enantioselective Alkylation of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one Using the SAMP-/RAMP-Hydrazone Method
  作者：Dieter Enders、Bernhard Bockstiegel

  DOI：10.1055/s-1989-27298

  日期：——

  The lithiated SAMP-hydrazone (S)-3 [(S)-1-(2,2-dimethyl-1, 3-dioxan-5-ylideneamino)-2-methoxymethylpyrrolidine] is used as a chiral 1,3-dihydroxyacetone-enolate equivalent C in overall enantioselective α-alkylations leading to 4-alkyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ones (S)-5a-i in good overall chemical yields and of high enantiomeric purity (ee = 88 - ≧ 93%.

  石化的 SAMP-腙 (S)-3 [(S)-1-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-亚基氨基)-2-甲氧基甲基吡咯烷] 被用作手性 1、在整体对映选择性δ-±-烷基化反应中作为手性 1,3-二羟基丙酮-烯酸酯等效物 C，可得到 4-烷基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊-5-酮 (S)-5a-i，整体化学收率高，对映体纯度高（ee = 88 - ⧠93%）。
• Iterative asymmetric synthesis of protected anti-1,3-polyols
  作者：Dieter Enders、Thomas Hundertmark

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00645-0

  日期：1999.5

  A new general method for the iterative asymmetric synthesis of anti-1,3-polyol chains has been developed. The alpha,alpha'-bisalkylation of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one SAMP-hydrazone 1 with benzyloxymethylchloride as the second electrophile leads to virtually diastereo- and enantiopure substituted 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ones with good overall yields. Their deoxygenation and conversion into primary iodides affords the electrophile for the further alkylation of 1. In this way the configurations of all new stereogenic centres are controlled by a single auxiliary. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.