(+/-)-sceletium alkaloid A₄ | 35135-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-sceletium alkaloid A₄
• 英文别名: Sceletium A4；3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3,4,5,9b-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-f]quinoline
• CAS: 35135-35-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: VDUITLSRHOBYKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-sceletium alkaloid A₄ 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 反应 42.0h， 生成 (+/-)-tortuosamine
  参考文献：
  名称：

  Sceletium alkaloids. Structures of five new bases from Sceletium namaquense

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a003
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-allyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-<2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl>cyclohexan-1-one 2,2-dimethyltrimethylene acetal 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (+/-)-sceletium alkaloid A₄
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基乙醛在膜生物碱全合成中的应用。第2部分。（±）-ce生物碱A 4的另一种合成

  摘要：

  所示的取代的芳基乙醛（±）-2-（3,4-二甲氧基苯基）戊-4-烯醛（1c）在膜生物碱（±）-小生物碱A 4的总合成中用作前体。

  DOI：

  10.1039/p19810000029

文献信息

• Applications of substituted arylacetaldehydes in the total synthesis of mesembrane alkaloids. Part 2. An alternative synthesis of (±)-sceletium alkaloid A₄
  作者：Craig P. Forbes、George L. Wenteler

  DOI：10.1039/p19810000029

  日期：——

  The substituted arylacetaldehydes (±)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enal (1c) is shown to serve as a precursor in the total synthesis of the mesembrane alkaloid (±)-sceletium alkaloid A4.

  所示的取代的芳基乙醛（±）-2-（3,4-二甲氧基苯基）戊-4-烯醛（1c）在膜生物碱（±）-小生物碱A 4的总合成中用作前体。
• Sceletium alkaloids. Structures of five new bases from Sceletium namaquense
  作者：Peter W. Jeffs、Thomas M. Capps、Richard Redfearn

  DOI：10.1021/jo00140a003

  日期：1982.9