(+/-)-tortuosamine | 79517-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-tortuosamine
• 英文别名: 2-[6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-5H-quinolin-6-yl]-N-methylethanamine
• CAS: 79517-20-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: QFRVOGLOHJOHAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tortuosamine 、 甲乙酐 反应 0.75h， 以65%的产率得到(+/-)-N-formyltortuosamine
  参考文献：
  名称：

  Koyama, Junko; Sugita, Teruyo; Suzuta, Yukio, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 6, p. 969 - 972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-sceletium alkaloid A₄ 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 反应 42.0h， 生成 (+/-)-tortuosamine
  参考文献：
  名称：

  Sceletium alkaloids. Structures of five new bases from Sceletium namaquense

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a003

文献信息

• A short synthesis of (±)-tortuosamine
  作者：R.Richard Goehring

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88266-5

  日期：1994.10

  A four-step synthesis of (±)-tortuosamine (1) is described. The key ring closure was an intramolecular SRN1 reaction between a ketone enolate and a 2-halopyridine.

  描述了（±）-±糖胺（1）的四步合成。关键环的闭合是酮烯醇盐和2-卤代吡啶之间的分子内S RN 1反应。
• Total synthesis of Sceletium alkaloids (±)-joubertinamine, (±)-epijoubertinamine, (±)-tortuosamine and formal synthesis of (±)-mesembrine, (±)-N-formyltortuosamine
  作者：Viraj A. Bhosale、Dattatraya U. Ukale、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1039/c6nj00630b

  日期：——

  An efficient collective formal/total synthesis of Sceletium alkaloids and their seco-congeners has been reported. The bicyclic core of (±)-mesembrine, (±)-tortuosamine, and (±)-N-formyltortuosamine with all required functionalities including the characteristic quaternary benzylic carbon is achieved by employing the Wittig olefination–Claisen rearrangement protocol and synergistic Cu(I)/iminium catalyzed

  已经报道了一种有效的集体形式/总合成的Sceletium生物碱及其同系同源物。通过使用维蒂希烯化-克莱森重排方案和协同作用的铜（I），可实现（±）-半膜胺，（±）-糖胺和（±）-N-甲酰tor糖胺具有所需功能的双环核，包括特征性的季苄基碳。）/亚胺催化O-乙酰基酮肟与α，β-不饱和醛（丙烯醛）的[3 + 3]缩合。
• Koyama, Junko; Sugita, Teruyo; Tagahara, Kiyoshi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 1973 - 1974
  作者：Koyama, Junko、Sugita, Teruyo、Tagahara, Kiyoshi、Suzuta, Yukio、Irie, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Koyama, Junko; Sugita, Teruyo; Suzuta, Yukio, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 6, p. 969 - 972
  作者：Koyama, Junko、Sugita, Teruyo、Suzuta, Yukio、Irie, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Sceletium alkaloids. Structures of five new bases from Sceletium namaquense
  作者：Peter W. Jeffs、Thomas M. Capps、Richard Redfearn

  DOI：10.1021/jo00140a003

  日期：1982.9