2-[2-[5-benzyloxy-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione | 192182-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[5-benzyloxy-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 192182-34-6
• 化学式: C₃₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 500.597
• InChiKey: GVOMLDDLSHERCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[5-benzyloxy-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 [4-(4-benzyloxyphenyl)-butyl]-[2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-5-hydroxy-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  SAR studies of novel 5-substituted 2-arylindoles as nonpeptidyl GnRH receptor antagonists

  摘要：

  The discovery of the potency-enhancing effect of 5-substitutions on the novel 2-arylindoles as nonpeptidyl GnRH receptor antagonists led to the identification of several analogues with high affinities on the GnRH receptor. The syntheses and SARs of these 5-substituted-2-arylindole analogues are reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00708-3
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基色胺 在 四(三苯基膦)钯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-[2-[5-benzyloxy-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-溴色胺与芳基硼酸的交叉偶联合成2-芳基色胺

  摘要：

  利用钯（0）催化的2-溴色胺和芳基硼酸的交叉偶联，开发了一种通用且高产的2-芳基色胺的合成方法。还报道了用过氢溴酸吡啶作为溴化剂制备中间体2-溴色胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00797-1

文献信息

• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05756507A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐已被披露，它们可作为GnRH拮抗剂，并因此可能对男性和女性的各种性激素相关和其他疾病的治疗有用。
• Synthesis of 2-aryltryptamines with palladium catalyzed cross-coupling of 2-bromotryptamines and arylboronic acids
  作者：Lin Chu、Michael H. Fisher、Mark T. Goulet、Matthew J. Wyvratt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00797-1

  日期：1997.6

  A versatile and high-yielding synthesis of 2-aryltryptamines employing palladium(0) catalyzed cross-coupling of 2-bromotryptamines and arylboronic acids was developed. The preparation of the intermediate 2-bromotryptamines with pyridine hydrobromide perbromide as the brominating agent, is also reported.

  利用钯（0）催化的2-溴色胺和芳基硼酸的交叉偶联，开发了一种通用且高产的2-芳基色胺的合成方法。还报道了用过氢溴酸吡啶作为溴化剂制备中间体2-溴色胺。
• EP0868178A4
  申请人：——

  公开号：EP0868178A4

  公开（公告）日：2000-03-29
• ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0868178A1

  公开（公告）日：1998-10-07
• EP0882040A4
  申请人：——

  公开号：EP0882040A4

  公开（公告）日：1999-02-10