(3S^*,4R^*)-4-(3-acetoxy-2-oxopropyl)-3-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)triphenylphosphoranylidenemethyl-2-azetidinone | 102627-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S^*,4R^*)-4-(3-acetoxy-2-oxopropyl)-3-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)triphenylphosphoranylidenemethyl-2-azetidinone
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-(3-acetyloxy-2-oxopropyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 102627-99-6
• 化学式: C₃₈H₃₈NO₈P
• 分子量: 667.695
• InChiKey: NVJIKTLIEKMLES-DTTZNNBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  119.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-4-(3-acetoxy-2-oxopropyl)-3-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)triphenylphosphoranylidenemethyl-2-azetidinone 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-methoxybenzyl (5R*,6S*)-2-acetoxymethyl-6-<(R*)-1-hydroxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。IV。（5R *，6S *）-6-[（（R *）-1-羟乙基] -2-官能化的甲基碳青霉烯和青霉烯衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了R enantiomer的2-乙酰氧基甲基和2-(杂环芳香)硫甲基的碳青霉烯和青霉素抗生素，这些化合物在C-6位上具有1-(R*)-羟基乙基侧链（6, 7, 8，以及45, 59, 47, 49, 51），并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4382
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-(prop-2-enyl)-2-azetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 四乙基氟化铵水合物 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.17h， 生成 (3S^*,4R^*)-4-(3-acetoxy-2-oxopropyl)-3-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)triphenylphosphoranylidenemethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。IV。（5R *，6S *）-6-[（（R *）-1-羟乙基] -2-官能化的甲基碳青霉烯和青霉烯衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了R enantiomer的2-乙酰氧基甲基和2-(杂环芳香)硫甲基的碳青霉烯和青霉素抗生素，这些化合物在C-6位上具有1-(R*)-羟基乙基侧链（6, 7, 8，以及45, 59, 47, 49, 51），并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4382

文献信息

• Carbapenem and penem antibiotics. V. Carbapenem and penem antibiotics. VI. Synthesis and antibacterial activity of 2-heteroaromatic-thiomethyl and 2-carbamoyloxymethyl 1-methylcarbapenems.
  作者：Mitsuru IMUTA、Hikaru ITANI、Hisao ONA、Yoshinori HAMADA、Shoichiro UYEO、Tadashi YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.663

  日期：——

  chain, are described. The introduction of a methyl substituent at the C-1 position was accomplished by a newly developed procedure using crotyl halides and zinc dust. The 2-hydroxymethyl carbapenems as key intermediates allowed an easy entry into the preparation of title carbapenems.

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。