p-nitrobenzyl (5R*,6S*)-2-(2-acetamidoethyl)thio-6-<(4R*)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl>carbapenam-3-carboxylate | 84830-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R*,6S*)-2-(2-acetamidoethyl)thio-6-<(4R*)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl>carbapenam-3-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl (5R^*,6S^*)-2-(2-acetamidoethyl)thio-6-<(4R^*)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl>carbapenam-3-carboxylate
• CAS: 84830-30-8
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₉S
• 分子量: 507.521
• InChiKey: KSBAJSGJAZNTHQ-LZPYOIMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  154.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R*,6S*)-2-(2-acetamidoethyl)thio-6-<(4R*)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl>carbapenam-3-carboxylate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-(2-Acetylamino-ethylsulfanyl)-6-[1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-eth-(E)-ylidene]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-3-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。I.dl-阿斯波霉素A，B和C以及相关的碳青霉烯类抗生素的总合成和抗菌活性。

  摘要：

  具有C-6位1-(羟甲基)乙烯叉侧链的手性碳青霉烯类抗生素[dl-天冬霉素A（54）、B（37）、C（53）及相关化合物，55、56、38、59和45]从共同中间体9a和9b开始合成，并测试了它们的抗菌活性。合成过程包括在适当溶剂中使用少量1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）将环碳酸酯基团转化为1-(羟甲基)乙烯叉基团，以及通过AlCl3-茴香醚方法去保护对甲氧基苄酯基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4346
• 作为产物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-4-allyl-1-tert-butyldimethylsilyl-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 p-nitrobenzyl (5R*,6S*)-2-(2-acetamidoethyl)thio-6-<(4R*)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl>carbapenam-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。I.dl-阿斯波霉素A，B和C以及相关的碳青霉烯类抗生素的总合成和抗菌活性。

  摘要：

  具有C-6位1-(羟甲基)乙烯叉侧链的手性碳青霉烯类抗生素[dl-天冬霉素A（54）、B（37）、C（53）及相关化合物，55、56、38、59和45]从共同中间体9a和9b开始合成，并测试了它们的抗菌活性。合成过程包括在适当溶剂中使用少量1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）将环碳酸酯基团转化为1-(羟甲基)乙烯叉基团，以及通过AlCl3-茴香醚方法去保护对甲氧基苄酯基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4346