4-chloro-6-fluoro-2-methylquinoline 1-oxide | 1392200-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-fluoro-2-methylquinoline 1-oxide
• CAS: 1392200-81-5
• 化学式: C₁₀H₇ClFNO
• 分子量: 211.623
• InChiKey: LGUGRVGSVSNSPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-fluoro-2-methylquinoline 1-oxide 在 苯磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到4-chloro-2-(chloromethyl)-6-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel 2-Substituted-4-amino-6-halogenquinolines

  摘要：

  研究人员设计、合成了两个系列的新型 2-取代-4-氨基-6-卤代喹啉类化合物 8a-l 和 13a-h，并在体外评估了它们对 H-460、HT-29、HepG2 和 SGC-7901 癌细胞株的抗增殖活性。药理结果表明，大多数具有 2-芳基乙烯基取代基的化合物都表现出良好至卓越的抗增殖活性。其中，化合物 8e 的 IC50 值分别为 0.03 μM、0.55 μM、0.33 μM 和 1.24 μM，比吉非替尼和化合物 1 的活性高出 2.5 至 186 倍，被认为是有希望进一步进行结构改造的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules17055870
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 二苯醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-chloro-6-fluoro-2-methylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel 2-Substituted-4-amino-6-halogenquinolines

  摘要：

  研究人员设计、合成了两个系列的新型 2-取代-4-氨基-6-卤代喹啉类化合物 8a-l 和 13a-h，并在体外评估了它们对 H-460、HT-29、HepG2 和 SGC-7901 癌细胞株的抗增殖活性。药理结果表明，大多数具有 2-芳基乙烯基取代基的化合物都表现出良好至卓越的抗增殖活性。其中，化合物 8e 的 IC50 值分别为 0.03 μM、0.55 μM、0.33 μM 和 1.24 μM，比吉非替尼和化合物 1 的活性高出 2.5 至 186 倍，被认为是有希望进一步进行结构改造的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules17055870

文献信息

• Scaffold hopping by net photochemical carbon deletion of azaarenes
  作者：Jisoo Woo、Alec H. Christian、Samantha A. Burgess、Yuan Jiang、Umar Faruk Mansoor、Mark D. Levin

  DOI：10.1126/science.abo4282

  日期：2022.4.29

  Discovery chemists routinely identify purpose-tailored molecules through an iterative structural optimization approach, but the preparation of each successive candidate in a compound series can rarely be conducted in a manner matching their thought process. This is because many of the necessary chemical transformations required to modify compound cores in a straightforward fashion are not applicable

  发现化学家通常通过迭代结构优化方法来识别特定目的的分子，但化合物系列中每个连续候选分子的制备很少能够以与其思维过程相匹配的方式进行。这是因为以简单的方式修改化合物核心所需的许多必要的化学转化并不适用于复杂的环境。我们报告了一种方法，通过允许化学家直接在化学上不同的杂芳族支架之间跳跃来解决这个问题的一个方面。具体来说，我们表明用 390 纳米光选择性光解喹啉 N-氧化物，然后进行酸促进重排，得到 N-酰基吲哚，同时显示出与医学相关功能的广泛相容性。演示了对具有药学意义的化合物的后期骨架修饰以及涉及连续单原子变化的更复杂转化的应用。