3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-21-nor-5β-pregnan-20-al | 155928-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-21-nor-5β-pregnan-20-al
• CAS: 155928-05-5
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: QTFMPCGVASTQCG-VPVBJXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-21-nor-5β-pregnan-20-al 在 盐酸 、 silver silicate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 42.33h， 生成 ethyl (20E)-3β-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5β-pregn-20-ene-21-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Acrylate Side Chain Derivatives of 5β-Steroids

  摘要：

  具有5β构型和丙烯酸酯17β侧链的类固醇，即(20E)-3β-羟基-5β孕烷-21-羧酸酯(XVI)，其3α-表异构体XXVI和同系物乙酯酯XVIII均由3β-(2-四氢呋喃氧基)-21-去甲孕-5-烯-20-醇(I)制备而成。关键步骤的立体选择性得到了检查。虽然4-烯-3-酮衍生物IV的氢化反应仅产生了5β-衍生物VI，但随后的硼氢化物还原则以1：4的比例产生了3β-和3α-羟基衍生物VII和XI。制备的3-羟基衍生物(XVI，XVIII和XXVI)被转化为相应的半琥珀酸酯(XX和XXVIII)和β-D-葡萄糖吡喃醇(XXII，XVIV和XXX)，以供后续的生物学研究使用。

  DOI：

  10.1135/cccc19932963
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-21-nor-5β-pregnan-20-al
  参考文献：
  名称：

  Acrylate Side Chain Derivatives of 5β-Steroids

  摘要：

  具有5β构型和丙烯酸酯17β侧链的类固醇，即(20E)-3β-羟基-5β孕烷-21-羧酸酯(XVI)，其3α-表异构体XXVI和同系物乙酯酯XVIII均由3β-(2-四氢呋喃氧基)-21-去甲孕-5-烯-20-醇(I)制备而成。关键步骤的立体选择性得到了检查。虽然4-烯-3-酮衍生物IV的氢化反应仅产生了5β-衍生物VI，但随后的硼氢化物还原则以1：4的比例产生了3β-和3α-羟基衍生物VII和XI。制备的3-羟基衍生物(XVI，XVIII和XXVI)被转化为相应的半琥珀酸酯(XX和XXVIII)和β-D-葡萄糖吡喃醇(XXII，XVIV和XXX)，以供后续的生物学研究使用。

  DOI：

  10.1135/cccc19932963