TDP-4-keto-β-L-olivose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: TDP-4-keto-β-L-olivose
• 英文别名: dTDP-4-oxo-2,6-dideoxy-L-mannose；[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] [(2R,4S,6S)-4-hydroxy-6-methyl-5-oxooxan-2-yl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₁₄P₂
• 分子量: 530.319
• InChiKey: AONILRCSLAIOQE-DVWMECQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoyl-L-rhamnal 在 水 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 四丁基磷酸氢铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 、 magnesium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 TDP-4-keto-β-L-olivose
  参考文献：
  名称：

  破译阿维菌素中 TDP-β-l-夹竹桃的生物合成

  摘要：

  Avermectin (AVM) 是指八种大环内酯类化合物，含有对其抗寄生虫生物活性必不可少的常见l-夹竹桃基二糖链。我们划定TDP-β的生物合成途径-l -oleandrose（1），AVM的糖供体，通过表征AveBVIII，AveBV和AveBVII作为TDP-糖-3-酮还原酶，5差向异构酶，和3- Ò -methyltransferase，分别。在这个途径的基础上，我们成功重组的生物合成1的大肠杆菌。我们的工作完成了AVM的生物合成途径，为进一步的研究奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00902

文献信息

• Deciphering the Biosynthesis of TDP-β-<scp>l</scp>-oleandrose in Avermectin
  作者：Yue Tang、Min Wang、Hua Qin、Xiangxiang An、Zhengyan Guo、Guoliang Zhu、Lixin Zhang、Yihua Chen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00902

  日期：2020.10.23

  Avermectin (AVM) refers to eight macrolides containing a common l-oleandrosyl disaccharide chain indispensable to their antiparasitic bioactivities. We delineated the biosynthetic pathway of TDP-β-l-oleandrose (1), the sugar donor of AVM, by characterizing AveBVIII, AveBV, and AveBVII as TDP-sugar 3-ketoreductase, 5-epimerase, and 3-O-methyltransferase, respectively. On the basis of this pathway, we

  Avermectin (AVM) 是指八种大环内酯类化合物，含有对其抗寄生虫生物活性必不可少的常见l-夹竹桃基二糖链。我们划定TDP-β的生物合成途径-l -oleandrose（1），AVM的糖供体，通过表征AveBVIII，AveBV和AveBVII作为TDP-糖-3-酮还原酶，5差向异构酶，和3- Ò -methyltransferase，分别。在这个途径的基础上，我们成功重组的生物合成1的大肠杆菌。我们的工作完成了AVM的生物合成途径，为进一步的研究奠定了坚实的基础。