尿苷-半乳糖醛酸 | 50722-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 尿苷-半乳糖醛酸
• 中文别名: 4-(2-氨基乙基)环己-3,5-二烯-1,2-二酮
• 英文名称: UDP-α-D-galacturonic acid
• 英文别名: Uridine pyrophosphate galacturonic acid；UDP-D-galacturonate；(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 50722-58-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₁₈P₂
• 分子量: 580.29
• InChiKey: HDYANYHVCAPMJV-GXNRKQDOSA-N

物化性质

• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  309
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  18

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸	UDP-glucuronic acid	2616-64-0	C15H22N2O18P2	580.29
  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖	UDP-glucose	133-89-1	C15H24N2O17P2	566.306
  尿苷-5'-三磷酸	UTP	63-39-8	C9H15N2O15P3	484.144

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 Bacillus cerius UDP-Glc phosphorylase 、 recombinant Bacillus cerius UDP-glucose 6-dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 反应 0.38h， 生成 尿苷-半乳糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  蜡样芽孢杆菌亚种中UDP-葡萄糖醛酸和UDP-半乳糖醛酸的生物合成。细胞毒素NVH 391-98

  摘要：

  食源性致病菌蜡状芽孢杆菌会产生含糖醛酸的聚糖，这些糖在屏蔽性生物膜环境中分泌，而某些嗜碱芽孢杆菌在适应碱性环境时会在细胞壁上沉积尿酸盐-聚糖聚合物。这些酸性糖的来源是未知的，在本研究中，我们描述了蜡样芽孢杆菌亚种中操纵子的功能鉴定。细胞毒素NVH 391-98，包含与芽孢杆菌属（Bacillus spp）中UDP-糖醛酸合成有关的基因。在操纵子内部，UDP葡萄糖6脱氢酶在存在NAD +的情况下将UDP葡萄糖转化为UDP葡萄糖醛酸和NADH，而UDP GLcA 4表异构酶（UGlcAE）将UDP葡萄糖醛酸转变为UDP半乳糖醛酸。有趣的是，尽管催化效率较低，但两种酶在体外均可利用TDP糖形式。蜡状芽孢杆菌UGlcAE酶与大多数特征很少的，混杂的细菌4-表皮酶不同，它不能使用UDP-葡萄糖，UDP-N-乙酰氨基葡萄糖，UDP-N-乙酰氨基葡萄糖醛酸或UDP-木糖为底物。尺寸排阻色谱表明，UGlc

  DOI：

  10.1111/j.1742-4658.2011.08402.x

文献信息

• Gram-scale production of sugar nucleotides and their derivatives
  作者：Shuang Li、Shuaishuai Wang、Yaqian Wang、Jingyao Qu、Xian-wei Liu、Peng George Wang、Junqiang Fang

  DOI：10.1039/d1gc00711d

  日期：——

  Here, we report a practical sugar nucleotide production strategy that combined a high-concentrated multi-enzyme catalyzed reaction and a robust chromatography-free selective precipitation purification process. Twelve sugar nucleotides were synthesized on a gram scale with a purity up to 98%.

  在这里，我们报告了一种实用的糖核苷酸生产策略，该策略结合了高浓度的多酶催化反应和强大的无色谱法选择性沉淀纯化工艺。以克为单位合成了十二个糖核苷酸，纯度高达98％。
• Improved one-pot multienzyme (OPME) systems for synthesizing UDP-uronic acids and glucuronides
  作者：Musleh M. Muthana、Jingyao Qu、Mengyang Xue、Timofey Klyuchnik、Alex Siu、Yanhong Li、Lei Zhang、Hai Yu、Lei Li、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c4cc10306h

  日期：——

  Efficient one-pot multienzyme (OPME) systems were established for the synthesis of UDP-GlcA, UDP-GalA, and glucuronides from simple monosaccharides.

  高效的一锅多酶（OPME）系统已经建立起来，用于从简单单糖合成UDP-GlcA、UDP-GalA和葡萄糖醛酸酯。
• Mechanistic characterization of UDP‐glucuronic acid 4‐epimerase
  作者：Annika J. E. Borg、Alexander Dennig、Hansjörg Weber、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1111/febs.15478

  日期：2021.2

  transient UDP‐4‐keto‐hexose‐uronic acid intermediate whose formation is rate‐limiting overall, and is governed by a conformational step before hydride abstraction from UDP‐GlcA. Precise positioning of the substrate in a kinetically slow binding step may be important for the epimerase to establish stereo‐electronic constraints in which decarboxylation of the labile β‐keto acid species is prevented effectively

  UDP-葡萄糖醛酸（UDP-GlcA）是糖核苷酸生物合成中的主要前体，是C4-表异构酶和脱羧酶的通用底物，分别释放UDP-半乳糖醛酸（UDP-GalA）和UDP-戊糖产品。尽管催化了不同的反应，但人们认为这些酶与短链脱氢酶/还原酶（SDR）蛋白超家族的共同成员有共同的机理：通过酶结合的NAD +在底物C4上的氧化启动了催化途径。在这里，我们介绍了UDP-GlcA的C4-表观异构化的机理表征，与相应的脱羧反应相比，在很大程度上尚待探索。蜡状芽孢杆菌的UDP-GlcA 4-表异构酶起同型二聚体的作用，并含有一个NAD +/亚基（k cat  = 0.25±0.01 s -1）。UDP-GlcA的差向异构化是通过氢化物从底物的C4转移到底物的C4进行的，同时保持酶结合的辅因子处于稳定状态且处于氧化状态（≥97％），并且没有脱羧现象。该ķ猫UDP-GlcA转化的动力学同位素效应为2.0（±0.1）
• Comparing substrate specificity of two UDP-sugar pyrophosphorylases and efficient one-pot enzymatic synthesis of UDP-GlcA and UDP-GalA
  作者：Yuxi Guo、Junqiang Fang、Tiehai Li、Xu Li、Cheng Ma、Xuan Wang、Peng G. Wang、Lei Li

  DOI：10.1016/j.carres.2015.04.001

  日期：2015.6

  Uridine 5'-diphosphate-glucuronic acid (UDP-GlcA) and UDP-galacturonic acid (UDP-GalA), the unique carboxylic acid-formed sugar nucleotides, are key precursors involved in the biosynthesis of numerous cell components. Limited availability of those components has been hindering the development of efficient ways towards facile synthesis of bioactive glycans such as glycosaminoglycans. In current study, we biochemically characterized two UDP-sugar pyrophosphorylases from Arabidopsis thaliana (AtUSP) and Bifidobacterium infantis ATCC15697 (BiUSP), and compared their activities towards a panel of sugar-1-phosphates and derivatives. Both enzymes showed significant pyrophosphorylation activities towards GlcA-1-phosphate, and AtUSP also exhibited comparable activity towards GalA-1-phosphate. By combining with monosaccharide-1-phosphate kinases, we have developed an efficient and facile one-pot three-enzyme approach to quickly obtain hundreds milligrams of UDP-GlcA and UDP-GalA. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ENZYMATIC CONVERSION OF URIDINE DIPHOSPHATE D-GLUCURONIC ACID TO URIDINE DIPHOSPHATE GALACTURONIC ACID, URIDINE DIPHOSPHATE XYLOSE, AND URIDINE DIPHOSPHATE ARABINOSE^1,2
  作者：E. F. Neufeld、D. S. Feingold、W. Z. Hassid

  DOI：10.1021/ja01549a089

  日期：1958.8