1H,4H,5H,6H,7H-吡唑并[4,3-b]吡啶-4-羧酸叔丁酯 | 1569514-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H,4H,5H,6H,7H-吡唑并[4,3-b]吡啶-4-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 2,5,6,7-四氢-6H-吡唑并[4,3-B]吡啶-4-羧酸叔丁酯；2H,4H,5H,6H,7H-吡唑并[4,3-b]吡啶-4-甲酯甲酯
• 英文名称: tert-butyl 6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-4(5H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-4-carboxylate；tert-Butyl 6,7-dihydro-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-4(5H)-carboxylate；tert-butyl 1,5,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1569514-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 223.275
• InChiKey: VUEOIIWQDOZFFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,4H,5H,6H,7H-吡唑并[4,3-b]吡啶-4-羧酸叔丁酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.33h， 生成 N-tert-butyl-2-(1-methyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-4(5H)-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES AS SYK INHIBITORS
  [FR] PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES COMME INHIBITEURS DE SYK

  摘要：

  本发明涉及使用新型吡咯并[2,3-b]吡嗪，其中所有可变取代基如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2014029732A1
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[(dimethylamino)methylidene]-3-oxopiperidine-1-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到1H,4H,5H,6H,7H-吡唑并[4,3-b]吡啶-4-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种4-Boc-2,5,6,7-四氢吡唑并[4,3-b]吡啶及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑Boc‑2,5,6,7‑四氢吡唑并[4,3‑b]吡啶及其衍生物的合成方法。该方法包含缩合反应和环化反应。缩合反应以式I(N‑Boc‑3‑哌啶酮或其衍生物)为底物，以N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛为缩合剂和溶剂，在85℃进行反应而得到结构式II所示的缩合产物。之后以式II与水合肼为底物，加入水合肼后搅拌，在85℃进行反应得到式III所示化合物4‑Boc‑2,5,6,7‑四氢吡唑并[4,3‑b]吡啶及其衍生物。该方法相对旧路线更经济，底物N‑Boc‑3‑哌啶酮或其衍生物、N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛和水合肼均非常廉价，而目标产物是昂贵且有高附加值；两个步骤的反应体系均非常简单，操作便捷也易分离；不涉及高压氢化，相比于旧路线安全性更好。

  公开号：

  CN111978321A

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2017040757A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制TYK2和治疗TYK2介导的疾病的方法。
• ANTAGONISTS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20140057937A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体的强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法，以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物。
• COMPOUNDS AS BRUTON TYROSINE KINASE INHIBITORS, PREPARATION METHODS AND MEDICAL APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Eternity Bioscience Inc.

  公开号：US20220169645A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  This application discloses Bruton Tyrosine Kinase (BTK) inhibitors of the general formula (IM) and analogs thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of preparing them, and use of these compounds as therapeutic agents for the treatment of various disorders related to the excessive BTK activity, including cancers, immune disorders, cardiovascular diseases, viral infections, inflammation, metabolism/endocrine function disorders, and neurological disorders.

  本申请公开了通式（IM）及其类似物的布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物、制备方法以及将这些化合物作为治疗剂治疗与过度BTK活性相关的各种疾病，包括癌症、免疫失调、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌功能障碍和神经系统疾病。
• PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150218170A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to the use of novel pyrrolo[2,3-b]]pyrazines wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯并[2,3-b]吡嗪，其中所有可变取代基如本文所述，它们是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。