ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-2-methanesulfonyl-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 936255-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-2-methanesulfonyl-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-2-methanesulfonyl-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylate；ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-methoxy-2-methylsulfonyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 936255-64-0
• 化学式: C₁₇H₁₇F₂NO₆S
• 分子量: 401.388
• InChiKey: RSSDIAYFVNJAIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-2-methanesulfonyl-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydrogensulfide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-tert-Butyl (1-(2-acetyl-9-cyclopropyl-6-fluoro-3-hydroxy-8-methoxy-4-oxo-4,9-dihydrothieno[2,3-b]quinolin-7-yl)pyrrolidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-SUBSTITUTED-THIENOQUINOLONES AND RELATED COMPOUNDS AS ANTI-INFECTIVE AGENTS

  摘要：

  本文公开了2-取代噻吩喹啉及相关化合物和其药学上可接受的盐，作为抗病毒剂，并具有以下一般式中定义的变量R2，R3和R7。本文提供的某些化合物具有强大的抗菌、抗原虫或抗真菌活性，特别适用于治疗MRSA感染。本发明还提供了制药组合物，其中包含2-取代噻吩喹啉与一种或多种其他活性剂的组合物，以及通过向患有微生物感染的动物施用有效量的2-取代噻吩喹啉来治疗动物的微生物感染的方法。

  公开号：

  US20130165471A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(2,4,5-三氟-3-甲氧基苯基)-丙酸乙酯 在 Oxone 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-2-methanesulfonyl-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  强大的广谱抗菌异噻唑并喹诺酮的实用合成与分子结构

  摘要：

  我们报道了新的2-磺酰基喹诺酮乙基1-环丙基-6,7-二氟-2-甲磺酰基-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯的合成（5）。砜5是在isothiazoloquinolone 9-环丙基-6-氟-8-甲氧基-7-（2-甲基-吡啶-4-基）-9-的优化合成中使用的关键中间体ħ -isothiazolo并[5,4- b ]喹啉-3,4-dione（1），一种有效的广谱抗菌剂，对临床上重要的耐药生物（例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA））有效。我们的合成方法无需色谱纯化，可进行大规模合成。1的分子结构，9-环丙基-6,7-二氟-8-甲氧基-9 H-异噻唑并[5,4 - b ]喹啉-3,4-二酮（4），5和乙基2-环丙基氨基-6,7-二氟使用多核NMR光谱学和X射线晶体学方法明确地建立了-8-甲氧基-4-氧代-4 H-硫代亚甲基-3-羧酸盐（10）。

  DOI：

  10.1021/op700014t

文献信息

• HYDROXYTHIENOQUINOLONES AND RELATED COMPOUNDS AS ANTI-INFECTIVE AGENTS
  申请人：BRADBURY Barton James

  公开号：US20100256112A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Disclosed herein are hydroxylthienoquinolones and related compounds and their pharmaceutically acceptable salts useful as antiviral agents and having the general formula in which the variables R 2 , R 6 , and R 7 are defined herein. Certain compounds provided herein possess potent antibacterial, antiprotozoal, or antifungal activity and are particularly efficacious for the treatment of MRSA infections. The invention also provides pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions containing a hydroxylthienoquinolone in combination with one or more other active agent, and methods of treating microbial infections in animals by administering an effective amount of a hydroxylthienoquinolone or related compound to an animal suffering from a microbial infection.

  本文披露了羟基噻唑喹啉和相关化合物及其药学上可接受的盐，可用作抗病毒剂，并具有以下通用式的R2、R6和R7变量的定义。本文提供的某些化合物具有强大的抗菌、抗原虫或抗真菌活性，并特别适用于治疗MRSA感染。本发明还提供了制药组合物、含有羟基噻唑喹啉与一种或多种其他活性剂的制药组合物，以及通过向患有微生物感染的动物投予有效量的羟基噻唑喹啉或相关化合物来治疗动物的微生物感染的方法。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF 8-ALKOXY-9H-ISOTHIAZOLO[5,4-B]QUINOLINE-3,4-DIONES
  申请人：Bradbury James Barton

  公开号：US20080071086A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention provides process for synthesis of 8-methoxy-9H-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-diones and 8A,9-dihydro-4aH-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-diones of the Formula A. The substituents R, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are defined herein. The invention also provides novel synthetic intermediates useful in the synthesis of 8-methoxy-9H-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-diones and 8A,9-dihydro-4aH-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-diones.

  本发明提供了一种合成式A中的8-甲氧基-9H-异噻唑并[5,4-b]喹啉-3,4-二酮和8A,9-二氢-4aH-异噻唑并[5,4-b]喹啉-3,4-二酮的过程。其中，取代基R、R5、R6、R7、R8和R9在此定义。本发明还提供了一种新的合成中间体，用于合成8-甲氧基-9H-异噻唑并[5,4-b]喹啉-3,4-二酮和8A,9-二氢-4aH-异噻唑并[5,4-b]喹啉-3,4-二酮。
• Method for synthesis of 8-alkoxy-9H-isothiazolo[5,4-B]quinoline-3,4-diones
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07902365B2

  公开（公告）日：2011-03-08

  The present invention provides process for synthesis of 8-methoxy-9H-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-diones and 8A,9-dihydro-4aH-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-diones of the Formula A. The substituents R, R5, R6, R7, R8 and R9 are defined herein. The invention also provides novel synthetic intermediates useful in the synthesis of 8-methoxy-9H-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-diones and 8A,9-dihydro-4aH-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-diones.

  本发明提供了一种合成公式A中的8-甲氧基-9H-异噻唑并[5,4-b]喹啉-3,4-二酮和8A,9-二氢-4aH-异噻唑并[5,4-b]喹啉-3,4-二酮的方法。其中取代基R、R5、R6、R7、R8和R9在此被定义。该发明还提供了在合成8-甲氧基-9H-异噻唑并[5,4-b]喹啉-3,4-二酮和8A,9-二氢-4aH-异噻唑并[5,4-b]喹啉-3,4-二酮中有用的新型合成中间体。
• WO2008/21491
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7902365B2
  申请人：——

  公开号：US7902365B2

  公开（公告）日：2011-03-08