benzyl 2-acetamido-4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O--α-D-glucopyranoside | 83114-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O--α-D-glucopyranoside
• CAS: 83114-31-2
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₈
• 分子量: 423.463
• InChiKey: IDEXYGZLPBGZMA-BSQLTCEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O--α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 Amberlite IR-120 (H⁺) resin 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-azido-2,4,6-trideoxy-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some carbohydrate analogs of N-acetylmuramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80688-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O--α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Immunoadjuvant Activity of Some Carbohydrate Analogs ofN-Acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamme

  摘要：

  N-乙酰肌醇-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸的碳水化合物类似物，如2-乙酰氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（11）、2-乙酰氨基-6-氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（12）和2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-木糖吡喃糖（18）被合成，并对它们的免疫佐剂活性进行了检测，以明确其碳水化合物部分的结构要求。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10864112