4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-N-[2-[2-[2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylethoxy]ethoxy]ethyl]benzamide | 1309456-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-N-[2-[2-[2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylethoxy]ethoxy]ethyl]benzamide
• CAS: 1309456-98-1
• 化学式: C₁₉H₂₄F₄N₄O₈S
• 分子量: 544.481
• InChiKey: ADOSEZDOGZHTGR-BIFAZBRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(2-(2-碘乙氧基)乙氧基)乙烷 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-N-[2-[2-[2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylethoxy]ethoxy]ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging

  摘要：

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。

  DOI：

  10.1039/c1ob05040k

文献信息

• Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging
  作者：Lingquan Deng、Oscar Norberg、Suji Uppalapati、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c1ob05040k

  日期：——

  A series of light-activatable perfluorophenylazide (PFPA)-conjugated carbohydrate structures have been synthesized and applied to glycoarray fabrication. The glycoconjugates were structurally varied with respect to anomeric attachment, S-, and O-linked carbohydrates, respectively, as well as linker structure and length. Efficient stereoselective synthetic routes were developed, leading to the formation of the PFPA-conjugated structures in good yields over few steps. The use of glycosyl thiols as donors proved especially efficient and provided the final compounds in up to 70% total yield with high anomeric purities. PFPA-based photochemistry was subsequently used to generate carbohydrate arrays on a polymeric surface, and surface plasmon resonance imaging (SPRi) was applied for evaluation of carbohydrate-protein interactions using the plant lectin Concanavalin A (Con A) as a probe. The results indicate better performance and equal efficiency of S- and O-linked structures with intermediate linker length.

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。