1-叠氮基-2-(2-(2-碘乙氧基)乙氧基)乙烷 | 1309457-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮基-2-(2-(2-碘乙氧基)乙氧基)乙烷
• 英文名称: 1-azido-2(2-(2-iodoethoxy) ethoxy) ethane
• 英文别名: 1-Azido-2-[2-(2-iodoethoxy)ethoxy]ethane
• CAS: 1309457-01-9
• 化学式: C₆H₁₂IN₃O₂
• 分子量: 285.085
• InChiKey: GIYWRRYDYUSRGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(2-(2-碘乙氧基)乙氧基)乙烷 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-N-[2-[2-[2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylethoxy]ethoxy]ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging

  摘要：

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。

  DOI：

  10.1039/c1ob05040k
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-叠氮基-2-(2-(2-碘乙氧基)乙氧基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging

  摘要：

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。

  DOI：

  10.1039/c1ob05040k

文献信息

• Novel unit B cryptophycin analogues as payloads for targeted therapy
  作者：Eduard Figueras、Adina Borbély、Mohamed Ismail、Marcel Frese、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.14.109

  日期：——

  Cryptophycins are naturally occurring cytotoxins with great potential for chemotherapy. Since targeted therapy provides new perspectives for treatment of cancer, new potent analogues of cytotoxic agents containing functional groups for conjugation to homing devices are required. We describe the design, synthesis and biological evaluation of three new unit B cryptophycin analogues. The O-methyl group of the unit

  隐藻素是天然存在的细胞毒素，具有巨大的化疗潜力。由于靶向疗法为癌症治疗提供了新的视角，因此需要新的有效的含细胞毒性剂的类似物，其包含与缀合装置结合的官能团。我们描述了三种新的单位B隐藻霉素类似物的设计，合成和生物学评估。B D-酪氨酸类似物的O-甲基被O-（烯丙氧基乙基）部分，O-（羟乙基）基团或O-（（（叠氮基乙氧基）乙氧基）乙氧乙基）取代基取代。尽管前两个保持亚纳摩尔范围内的细胞毒性，但三甘醇间隔基与末端叠氮化物的连接导致活性完全丧失。
• [EN] TARGETING NANOPARTICLES<br/>[FR] CIBLAGE DE NANOPARTICULES
  申请人：TEXAS CHILDRENS HOSPITAL

  公开号：WO2018201069A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Disclosed herein is a composition comprising a plurality of liposomes having an average diameter of less than 400 nanometers, wherein the plurality of liposomes comprise: a first lipid or phospholipid; a second lipid or phospholipid which is derivatized with a polymer; and a sterically bulky excipient capable of stabilizing the liposomes; a third lipid or phospholipid derivatized with a polymer terminated with an integrin targeting component; DSPE or a fourth lipid or phospholipid derivatized with a group binding a contrast enhancing agent wherein the plurality of liposomes optionally encapsulates a payload component consisting of one or more bioactive agents.

  本文揭示了一种组成物，包括具有平均直径小于400纳米的多个脂质体，其中这些脂质体包括：第一脂质或磷脂；第二脂质或磷脂，其与聚合物衍生化；以及能够稳定脂质体的立体位阻体；第三脂质或磷脂与以整合素靶向组分结尾的聚合物衍生化；DSPE或第四脂质或磷脂与结合对比增强剂的基团衍生化，其中这些脂质体可选地包含一个或多个生物活性剂的有效成分。
• 一种基于小分子抑制剂的荧光探针及其制备 方法和应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN111647001B

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明涉及一种基于小分子抑制剂的荧光探针及其制备方法和应用，属于荧光成像的小分子标记探针领域。本发明选择具有特定靶点的小分子抑制剂作为研究对象，通过合成手段对小分子抑制剂的合适位点进行衍生修饰，借助柔性PEG链或其它链接分子将其与荧光染料分子相连来构建一种新型的小分子荧光探针，具有体积小、标记特异性高、制备简便等优点，可广泛用于细胞蛋白的分布、定位和组装的研究。本发明的基于小分子抑制剂的荧光探针的制备方法简便、制备时间短、质量易控制，可以广泛应用与对应蛋白的分布、定位与组装研究。本发明的基于小分子抑制剂的荧光探针特别适用于超分辨成像。
• Synthesis of Carbohydrate-Grafted Glycopolymers Using a Catalyst-Free, Perfluoroarylazide-Mediated Fast Staudinger Reaction
  作者：William Ndugire、Bin Wu、Mingdi Yan

  DOI：10.3390/molecules24010157

  日期：——

  Glycopolymers have gained increasing importance in investigating glycan-lectin interactions, as drug delivery vehicles and in modulating interactions with proteins. The synthesis of these glycopolymers is still a challenging and rigorous exercise. In this regard, the highly efficient click reaction, copper (I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition, has been widely applied not only for its efficiency

  糖聚合物在研究聚糖-凝集素相互作用、作为药物输送载体以及调节与蛋白质的相互作用方面变得越来越重要。这些糖聚合物的合成仍然是一项具有挑战性和严格性的工作。在这方面，高效的点击反应，铜（I）催化的炔烃叠氮化物环加成，不仅因其效率而且因其对附加碳水化合物基团的耐受性而被广泛应用。然而，该方法的一个显着缺点是使用了难以完全去除的重金属催化剂，并且最终对生物系统有毒。在这项工作中，我们提出了利用温和且无催化剂的全氟苯基叠氮化物（PFPA）介导的施陶丁格反应合成碳水化合物接枝的糖聚合物。采用这种策略，通过在室温下在 DMSO 中搅拌 PFAA 功能化的 PLA 与膦衍生的 Man 或 MH，将甘露糖 (Man) 和麦芽七糖 (MH) 接枝到可生物降解的聚乳酸 (PLA) 上，一小时内完成。通过 1H-NMR、 19F-NMR、 31P-NMR 和 FTIR 对糖聚合物进行了表征。
• Tailoring C-6-Substituted Coumarin Scaffolds for Novel Photophysical Properties and Stimuli-Responsive Chromism
  作者：Ravinder Singh、Deng-Gao Chen、Chun-Hsiang Wang、Yi-Cheng Lan、Yi-Hung Liu、Pi-Tai Chou、Chao-Tsen Chen

  DOI：10.1021/acs.jpcb.1c08133

  日期：2021.10.21

  transfer with a large change of dipole moment (Δμ ∼ 18.23 D), hence displaying remarkable emission solvatochromism from the green (536 nm in cyclohexane) to far-red region (714 nm in dimethyl sulfoxide) and a high-temperature sensitivity (−0.23 nm °C–1). These, together with unique basicity and acido-/vaporchromism upon acidification elucidated by NMR and photospectroscopic studies, show stark contrast to

  一种明智的策略被用来设想取代基对基于 2 H -chromen-2-one-3-苯并噻唑支架的推拉框架的光物理性质的显着区域位置影响，命名为6-X-CUMs。其中，6-NEt 2 -CUM显示出显着的激发态分子内电荷转移，偶极矩变化很大（Δμ ∼ 18.23 D），因此从绿色（环己烷中为 536 nm）到远红色区域显示出显着的发射溶剂致变色（在二甲基亚砜中为 714 nm）和高温灵敏度（-0.23 nm °C –1）。这些，连同 NMR 和光谱研究阐明的酸化时独特的碱性和酸/蒸汽变色，与传统的7-NEt 2 -CUM形成鲜明对比。这些定制的6-X-CUM的新系列代表了定制光物理特性以开发一类有前途的多刺激响应材料的新维度。