乙硫酸,S-[2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙基]酯 | 153870-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙硫酸,S-[2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙基]酯
• 英文名称: 2-(2-(2-(thioacetyl)ethoxy)ethoxy) ethanol
• 英文别名: 3,6-dioxanon-8-ethylthioacetyl-1-ol；S-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl) ethanethioate；S-acetyl-triethylene glycol；S-acetyl-PEG3-alcohol；S-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl] ethanethioate
• CAS: 153870-20-3
• 化学式: C₈H₁₆O₄S
• 分子量: 208.279
• InChiKey: RGQARUNUXUQMFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙硫酸,S-[2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙基]酯 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.34h， 生成 1-(2-hydroxy-4-(2-(2-(2-mercaptoethoxy)ethoxy)ethoxy)-6-(((2S,3R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Targeting Colorectal Cancer with Conjugates of a Glucose Transporter Inhibitor and 5-Fluorouracil

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00897
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 18-冠醚-6 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 乙硫酸,S-[2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙基]酯
  参考文献：
  名称：

  使用双功能亚磷酰胺进行寡核苷酸与糖苷的杂点击偶联

  摘要：

  合成了两种亚磷酰胺衍生物 1 和 2，分别具有两个正交功能：炔烃/硫代乙酰基或炔烃/甲苯磺酰基，并用于生成杂糖 5'-寡核苷酸缀合物。偶联后，第一次偶联是在固体支持物上使用 CuAAC 与含叠氮化物的碳水化合物进行的。对于 1，使用溴乙酰胺半乳糖苷通过硫醇“点击”反应在溶液中进行第二次缀合，而对于 2，甲苯磺酰基转化为叠氮化物，并将第二个 CuAAC 施加到固体支持物上。因此，成功地合成了一个以脱氧胆酸为中心的杂糖簇，它具有两个 D-半乳糖和两个 L-岩藻糖基序，与寡核苷酸缀合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500165

文献信息

• Exhaustive glycosylation, pegylation, and glutathionylation of a [G4]-ene₄₈ dendrimer via photoinduced thiol-ene coupling
  作者：Mauro Lo Conte、Maxwell J. Robb、Yvonne Hed、Alberto Marra、Michael Malkoch、Craig J. Hawker、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1002/pola.24888

  日期：2011.10.15

  The use of free‐radical thiol‐ene coupling (TEC) for the introduction of carbohydrate, poly(ethylene glycol), and peptide fragments at the periphery of an alkene functional dendrimer has been reported in this article. Four different sugar thiols including glucose, mannose, lactose, and sialic acid, two PEGylated thiols, and the natural tripeptide glutathione were reacted with a fourth generation alkene

  本文报道了使用自由基硫醇-烯偶联 (TEC) 在烯烃功能性树枝状聚合物的外围引入碳水化合物、聚乙二醇和肽片段。四种不同的糖硫醇（包括葡萄糖、甘露糖、乳糖和唾液酸）、两种聚乙二醇化硫醇和天然三肽谷胱甘肽在 λ MAx 365 nm 的照射下与第四代烯烃功能性树枝状聚合物 [G4]-ene 48发生反应。在所有情况下，粗反应混合物的1 H NMR 谱显示烯烃质子信号完全消失，表明树枝状聚合物的所有 48 个烯烃基团发生定量转化。除一个例外，所有树枝状聚合物缀合物均以高产率 (70-94%) 分离，验证了单一底物上多个 TEC 反应的高效率。所有分离和纯化的化合物均通过基质辅助激光解吸电离飞行时间（MALDI-TOF）光谱法进行分析，并给出与指定结构一致的光谱。 © 2011 Wiley periodicals, Inc. J Polym Sci 第 A 部分：Polym Chem，2011
• Design, Synthesis, and Evaluation of Glucose Transporter Inhibitor-SN38 Conjugates for Targeting Colorectal Cancer
  作者：Pei-Fang Chiu、Chun-Kai Chang、Pin-Shuo Huang、You-Yu Lin、Chung-Shun Lin、Hui-Yi Yang、Lih-Ching Hsu、Linda Chia-Hui Yu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00476

  日期：2023.7.27

  Drug Administration for treating colorectal cancer, lacks specificity and causes many side effects. To increase the selectivity and therapeutic efficacy of this drug, we designed and synthesized conjugates of SN38 and glucose transporter inhibitors (phlorizin (5) or phloretin (6)), which could be hydrolyzed by glutathione or cathepsin to release SN38 in the tumor microenvironment, as a proof of concept

  伊立替康( 1 )是SN38( 2 )的前药，经美国食品和药物管理局批准用于治疗结直肠癌，缺乏特异性并引起许多副作用。为了提高该药物的选择性和治疗效果，我们设计并合成了SN38和葡萄糖转运蛋白抑制剂（根皮苷（5）或根皮素（6））的缀合物，该缀合物可以被谷胱甘肽或组织蛋白酶水解，在肿瘤微环境中释放SN38，作为概念证明。与相同剂量的伊立替康相比，这些缀合物（8、9和10）在原位结直肠癌小鼠模型中表现出更好的抗肿瘤功效，且SN38的全身暴露量更低。此外，在治疗期间没有观察到缀合物的主要副作用。生物分布研究表明，在相同剂量下，缀合物10可以比伊立替康在肿瘤组织中诱导更高浓度的游离SN38。因此，所开发的缀合物表现出治疗结直肠癌的潜力。
• [EN] CONJUGATE FOR TARGETING THERAPY<br/>[FR] CONJUGUÉ POUR THÉRAPIE DE CIBLAGE
  申请人：UNIV NAT TAIWAN

  公开号：WO2023195839A1

  公开（公告）日：2023-10-12

  The present disclosure provides a novel conjugate or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the cojugate has an active pharmaceutical moiety or a prodrug thereof, a targeting module and a linker therebetween. The conjugate or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for treating a disease, recurrence or progression in a subject or increasing the likelihood of survival over a relevant period in a subject diagnosed with a disease.

  本公开提供了一种新型共轭物或其药学上可接受的盐，其中共轭物具有活性药物分子或其原药、靶向模块及其之间的连接体。该共轭物或其药学上可接受的盐可用于治疗受试者的疾病、复发或病情进展，或增加确诊患有疾病的受试者在相关时期内存活的可能性。
• A new strategy for the solid-phase synthesis of 5′-thiolated oligodeoxynucleotides
  作者：Will H.A. Kuijpers、Constant A.A. van Boeckel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80247-7

  日期：1993.1

  A novel procedure is described for the introduction of a masked thiol function at the 5'-terminus of oligodeoxynucleotides. An acetyl-protected thiol linker phosphoramidite has been prepared which can be coupled efficiently to fully protected oligonucleotides using standard solid-phase techniques. Our strategy is elaborated for oligothymidylates and is further illustrated for oligodeoxynucleotides which are base-protected with the 2-(acetoxymethyl)benzoyl group. Rapid base-deprotection can be accomplished in methanolic potassium carbonate which also effects saponification of the thioacetyl ester. The resultant free thiol is reacted in situ with dithiodipyridine to afford pyridyldisulfide-derivatized oligodeoxynucleotides.
• Synthesis of Reactive Polymers for Acrolein Capture Using AGET ATRP
  作者：Laura T. Beringer、Shaohua Li、Gary Gilmore、John Lister、Saadyah Averick

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.5b00489

  日期：2015.10.5

  Acrolein is a toxic metabolite of the anticancer agent cyclophosphamide (CP). Current strategies to mitigate acrolein toxicity are insufficient, and in this brief article, we report the synthesis of well-defined low molecular weight block copolymers using activators generated by electron transfer atom transfer radical polymerization (AGET ATRP) capable of reacting with the cytotoxic small molecule acrolein. Acrolein reactivity was introduced into the block copolymers via incorporation of either (a) aminooxy or (b) sulfhydryl groups. The cytoprotective effect of the polymers was compared to sodium 2-sulfanylethanesulfonate (mesna) the current gold standard for protection from CP urotoxicity, and we found that the polymers bearing sulfhydryl moieties demonstrated superior cytoprotective activity.