tert-butyl (1R,2S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-ylcarbamate | 865689-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-ylcarbamate
• 英文别名: rel-1,1-Dimethylethyl N-[(1R,2S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbamate；tert-butyl N-[(1R,2S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]carbamate
• CAS: 865689-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₈INO₄
• 分子量: 367.184
• InChiKey: FUCRWQYAEZNZLG-XGEHTFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-ylcarbamate 在 乙醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 sodium ethanolate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl (1S,2S,5S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-fluorocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型氟化脂环族β-氨基酯立体异构体的选择性合成

  摘要：

  具有环己烯或环己烷骨架的新型氟化脂环族 β-氨基酯立体异构体是由顺式或反式 2-氨基环己-3-烯羧酸通过区域和立体选择性羟基化和羟基-氟交换以五或六步的方式制备的。氟化氨基酯对映体由对映体纯的顺式或反式 2-氨基环己烯羧酸（通过外消旋物质的酶促拆分制备）合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100583
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S)-6-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohex-3-enecarboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (1R,2S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型氟化脂环族β-氨基酯立体异构体的选择性合成

  摘要：

  具有环己烯或环己烷骨架的新型氟化脂环族 β-氨基酯立体异构体是由顺式或反式 2-氨基环己-3-烯羧酸通过区域和立体选择性羟基化和羟基-氟交换以五或六步的方式制备的。氟化氨基酯对映体由对映体纯的顺式或反式 2-氨基环己烯羧酸（通过外消旋物质的酶促拆分制备）合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100583

文献信息

• Selective nitrile oxide dipolar cycloaddition for the synthesis of highly functionalized β-aminocyclohexanecarboxylate stereoisomers
  作者：Melinda Nonn、Loránd Kiss、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.085

  日期：2012.12

  Highly functionalized β-aminocyclohexanecarboxylate regio- and stereoisomers were synthesized from a bicyclic β-lactam by successive regioselective iodolactonization, stereo- and regioselective nitrile oxide cycloaddition, lactone ring-opening and isoxazoline ring-opening.

  通过连续的区域选择性碘内酯化，立体和区域选择性的丁腈氧化物环加成，内酯开环和异恶唑啉开环，由双环β-内酰胺合成高度官能化的β-氨基环己烷羧酸的区域异构体和立体异构体。