ethyl (1S,2S,5S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxycyclohex-3-enecarboxylate | 1228186-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2S,5S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxycyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S,5S)-5-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1228186-99-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: GABGSLJKOUQHEV-VWYCJHECSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  410.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,5S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxycyclohex-3-enecarboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (1S,2S,5S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-fluorocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型氟化脂环族β-氨基酯立体异构体的选择性合成

  摘要：

  具有环己烯或环己烷骨架的新型氟化脂环族 β-氨基酯立体异构体是由顺式或反式 2-氨基环己-3-烯羧酸通过区域和立体选择性羟基化和羟基-氟交换以五或六步的方式制备的。氟化氨基酯对映体由对映体纯的顺式或反式 2-氨基环己烯羧酸（通过外消旋物质的酶促拆分制备）合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100583
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S)-6-氨基-3-环己烯-1-羧酸 在 乙醇 、 碘 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl (1S,2S,5S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxycyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型氟化脂环族β-氨基酯立体异构体的选择性合成

  摘要：

  具有环己烯或环己烷骨架的新型氟化脂环族 β-氨基酯立体异构体是由顺式或反式 2-氨基环己-3-烯羧酸通过区域和立体选择性羟基化和羟基-氟交换以五或六步的方式制备的。氟化氨基酯对映体由对映体纯的顺式或反式 2-氨基环己烯羧酸（通过外消旋物质的酶促拆分制备）合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100583

文献信息

• Selective nitrile oxide dipolar cycloaddition for the synthesis of highly functionalized β-aminocyclohexanecarboxylate stereoisomers
  作者：Melinda Nonn、Loránd Kiss、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.085

  日期：2012.12

  Highly functionalized β-aminocyclohexanecarboxylate regio- and stereoisomers were synthesized from a bicyclic β-lactam by successive regioselective iodolactonization, stereo- and regioselective nitrile oxide cycloaddition, lactone ring-opening and isoxazoline ring-opening.

  通过连续的区域选择性碘内酯化，立体和区域选择性的丁腈氧化物环加成，内酯开环和异恶唑啉开环，由双环β-内酰胺合成高度官能化的β-氨基环己烷羧酸的区域异构体和立体异构体。
• Stereo- and Regiocontrolled Syntheses of Exomethylenic Cyclohexane β-Amino Acid Derivatives
  作者：Loránd Kiss、Enikő Forró、György Orsy、Renáta Ábrahámi、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3390/molecules201219749

  日期：——

  Cyclohexane analogues of the antifungal icofungipen [(1R,2S)-2-amino-4-methylenecyclopentanecarboxylic acid] were selectively synthesized from unsaturated bicyclic β-lactams by transformation of the ring olefinic bond through three different regio- and stereocontrolled hydroxylation techniques, followed by hydroxy group oxidation and oxo-methylene interconversion with a phosphorane. Starting from an

  通过三种不同的区域和立体控制羟基化技术，通过环烯烃键的转化，从不饱和双环β-内酰胺选择性地合成了抗真菌剂icofungipen [（1R，2S）-2-氨基-4-亚甲基环戊烷羧酸]的环己烷类似物羟基氧化和氧代亚甲基与磷烷的相互转化。从通过消旋外消旋化合物的酶促拆分获得的对映体纯的双环β-内酰胺开始，对映发散的方法导致制备了艾可芬净的右旋和左旋环己烷类似物。
• Direct Enzymatic Route for the Preparation of Novel Enantiomerically Enriched Hydroxylated β-Amino Ester Stereoisomers
  作者：Enikő Forró、László Schönstein、Loránd Kiss、Alberto Vega-Peñaloza、Eusebio Juaristi、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3390/molecules15063998

  日期：——

  Enantiomerically enriched hydroxy-substituted beta-amino esters have been synthesized through CAL-B-catalyzed enantioselective hydrolysis in organic media. Moderate to good enantiomeric excess values (ee > or = 52%) were obtained when the CAL-B-catalyzed reactions were performed in t-BuOMe, at 60 degrees C with 0.5 equiv. of added H(2)O as nucleophile.

  通过有机介质中 CAL-B 催化的对映选择性水解合成了对映体富集的羟基取代 β-氨基酯。当 CAL-B 催化反应在 t-BuOMe 中、60 摄氏度、0.5 当量下进行时，获得中度至良好的对映体过量值 (ee > 或 = 52%)。添加 H(2)O 作为亲核试剂。