7-Methoxy-2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-chromen-4-one | 801218-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-Methoxy-2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Methoxy-2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]chromen-4-one；7-methoxy-2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 801218-74-6
• 化学式: C₂₃H₂₅BO₆
• 分子量: 408.259
• InChiKey: AHKQKOYUEUQASX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-chromen-4-one 、 7-Difluoromethoxy-2-(4-difluoromethoxy-phenyl)-6-iodo-5-methoxy-chromen-4-one 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以33%的产率得到7-Difluoromethoxy-2-(4-difluoromethoxy-phenyl)-5-methoxy-6-[2-methoxy-5-(7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-phenyl]-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  铃木偶联反应合成宝石-二氟甲基化双黄酮

  摘要：

  通过Suzuki偶联反应合成了宝石-二氟甲基化的双黄酮1。通过在温和条件下使用AgOAc / I 2选择性地合成关键的中间体6-碘化黄酮4，而无需使用强毒性试剂。关键步骤是使用钯催化的相应3'-碘化黄酮与二硼试剂的交换，形成黄酮3'-硼酸酯3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.180
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-2-(3-碘-4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-Methoxy-2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  铃木偶联反应合成宝石-二氟甲基化双黄酮

  摘要：

  通过Suzuki偶联反应合成了宝石-二氟甲基化的双黄酮1。通过在温和条件下使用AgOAc / I 2选择性地合成关键的中间体6-碘化黄酮4，而无需使用强毒性试剂。关键步骤是使用钯催化的相应3'-碘化黄酮与二硼试剂的交换，形成黄酮3'-硼酸酯3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.180

文献信息

• Synthesis of gem-difluoromethylenated biflavonoid via the Suzuki coupling reaction
  作者：Xing Zheng、Wei-Dong Meng、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.180

  日期：2004.10

  gem-Difluoromethylenated biflavonoid 1 was synthesized via the Suzuki coupling reaction. The key intermediate 6-iodonated flavone 4 was regioselectively synthesized by the use of AgOAc/I2 under mild conditions without handling of a strongly toxic reagent. The key step was the formation of a flavone 3′-boronate 3 using a palladium-catalyzed exchange of the corresponding 3′-iodonated flavone with a diboron

  通过Suzuki偶联反应合成了宝石-二氟甲基化的双黄酮1。通过在温和条件下使用AgOAc / I 2选择性地合成关键的中间体6-碘化黄酮4，而无需使用强毒性试剂。关键步骤是使用钯催化的相应3'-碘化黄酮与二硼试剂的交换，形成黄酮3'-硼酸酯3。