1-methyl-4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 96256-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-methyl-4-phenyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole；1-methyl-4-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 96256-50-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂
• 分子量: 226.201
• InChiKey: BOFRKALUNVXCNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基萘 、 1-methyl-4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 在 (S)-H₈-BINAPO 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以87.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子间钯(0)-催化的杂芳烃的Atropo-对映选择性C-H芳基化

  摘要：

  阻转异构（杂）联芳基是在配体、天然产物和生物活性分子中越来越重要的基序。通过有效的 CH 功能化方法直接构建立体轴非常罕见且具有挑战性。据报道，相关杂芳烃的分子间和高度对映选择性 CH 芳基化提供了对阻转异构（杂）二芳基的有效途径。使用配备有 H8-BINAPO 作为手性配体的 Pd(0) 配合物能够以高达 97.5:2.5 er 的优异产率和选择性直接官能化范围广泛的 1,2,3-三唑和吡唑。该方法还允许 atroposelective 双 CH 芳基化，用于构建两个具有 >99.5:0.5 er 的立体轴。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12299
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-Trifluoro-3,3-dihydroxy-2-phenyl-butyronitrile 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-methyl-4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nishiwaki, Tarozaemon; Arakawa, Hiroki; Kikukawa, Hirofumi, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 5, p. 198 - 199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of trifluoromethylated pyrazoles from trifluoromethylenaminones and monosubstituted hydrazines
  作者：Aline Touzot、Mustapha Soufyane、Hatice Berber、Loı̈c Toupet、Catherine Mirand

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.03.007

  日期：2004.9

  Cyclocondensation of monosubstituted hydrazines 2a–c with trifluoromethylenaminones 1a–c afforded 3-CF3 and (or) 5-CF3 pyrazoles 3–6. Addition of N-methylhydrazine to enaminone led to 3-CF3 pyrazole as the major product, whereas phenylhydrazine gave regiospecific formation of 5-CF3 pyrazole.

  的环化缩合单取代的肼2A - Ç与trifluoromethylenaminones 1A - Ç提供3- CF 3和（或）5-CF 3个吡唑3 - 6。将N-甲基肼添加到烯胺酮中导致产生3-CF 3吡唑作为主要产物，而苯肼给出了5-CF 3吡唑的区域特异性形成。
• Kobayashi, Yoshiro; Yamashita, Toshinori; Takahashi, Katsuhiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4402 - 4409
  作者：Kobayashi, Yoshiro、Yamashita, Toshinori、Takahashi, Katsuhiro、Kuroda, Hisashi、Kumadaki, Itsumaro

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, YOSHIRO;YAMASHITA, TOSHINORI;TAKAHASHI, KATSUHIRO;KURODA, HISA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 11, 4402-4409
  作者：KOBAYASHI, YOSHIRO、YAMASHITA, TOSHINORI、TAKAHASHI, KATSUHIRO、KURODA, HISA+

  DOI：——

  日期：——
• Diazepine antiallergy agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0389189B1

  公开（公告）日：1994-05-18
• US6803375B1
  申请人：——

  公开号：US6803375B1

  公开（公告）日：2004-10-12