2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate | 93173-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-isothiocyanato-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 93173-27-4
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₅S
• 分子量: 581.733
• InChiKey: BMGXVGKYTCAXKD-CKQPALCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)amino-1-oxa-3-azacyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂糖基氨基恶唑啉的合成及其抑制活性。

  摘要：

  结合海藻糖酶抑制剂海藻灵（1）的结构修饰，设计并合成了一些糖基氨基-恶唑啉作为新型的糖水解酶抑制剂。在以稳定形式获得的三种恶唑啉β-半乳糖（3），β-葡萄糖（5）和α-甘露糖型（6）中，后6种已显示出对α-甘露糖苷酶具有中等抑制活性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00181-6
• 作为产物：
  描述：

  氯 2,3,4,6-四-O-苄基-|á-D-吡喃葡萄糖苷 在 四丁基溴化铵 4 A molecular sieve 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以12%的产率得到2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  A New Procedure for the Synthesis of Glycosyl Isothiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30885

文献信息

• Chiral Bifunctional Thiourea-Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Ketones to Nitrodienes
  作者：Hai Ma、Kun Liu、Fa-Guang Zhang、Chuan-Le Zhu、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo901991v

  日期：2010.3.5

  Simple bifunctional thioureas, derived from the commercially available saccharides and chiral diamines, have been shown tunably to promote Michael-type addition of ketones to α,β−γ,δ-nitrodienes. The Michael adducts were obtained in good yields albeit with high enantioselectivites (84−99% ee). Furthermore, these products can be readily transformed into more useful molecules.

  已经证明，衍生自市售糖和手性二胺的简单双官能硫脲可促进酮向α，β-γ，δ-硝基二烯的迈克尔型加成反应。尽管具有高对映体选择性（84-99％ee），但仍以高收率获得了迈克尔加合物。此外，这些产物可以容易地转化成更有用的分子。
• Synthesis of trehazolin .BETA.-anomer.
  作者：YOSHIYUKI KOBAYASHI、MASAO SHIOZAKI

  DOI：10.7164/antibiotics.47.243

  日期：——

  Synthesis of trehazolin β-anomer (3) from a D-glucose derived azido alcohol (4), was accomplished. 2-Chloro-l-methylpyridinium iodide was used in place of 2-chloro-3-ethylbenzoxazolium tetrafluoroborate as a means of preventing concomitant anomerization. Evaluation of compound (3) reveals that the stereochemistry of the anomeric position is significant for generation of inhibitory activities towards trehalases.

  完成了从D-葡萄糖衍生的叠氮醇（4）合成trehazolin β-anomer（3）的过程。2-氯-l-甲基吡啶鎓碘化物被用来代替2-氯-3-乙基苯并恶唑鎓四氟硼酸盐，作为防止伴随的异构化的手段。对化合物（3）的评估表明，异构体位置的立体化学对于产生对海藻糖酶的抑制活性非常重要。
• Synthesis of a tetrahydropyrano[2,3-d]oxazole analogue of trehazolin
  作者：M Shiozaki

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00090-0

  日期：1996.7.19