methyl 1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6-carboxylate | 121023-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6-carboxylate
• 英文别名: 1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6-carboxylic acid, methyl ester
• CAS: 121023-47-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄S
• 分子量: 218.274
• InChiKey: KXSWWJLFLFIUFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,3'S,3''S,4'R,4''S)-bis(tetrahydro-4-hydroxy-2H-thiopyran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基对四氢-4H-硫代吡喃-4-酮与4-烷氧基四氢-2H-硫代吡喃-3-甲醛的醛醇缩合反应的非对映选择性的影响。

  摘要：

  在各种条件下，研究了四氢-4H-硫代吡喃-4-酮（3）与1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷-6-甲醛（9a）的醛醇缩合反应的非对映选择性。在最佳条件下，可以选择性地（3-16：1）从该醛醇缩合反应中获得四种可能的非对映异构体中的三种。9a与3的Li，B，Mg（II）和Ti（IV）的烯酸酯以及相应的三甲基甲硅烷基烯醇醚4b在BF（3）x OEt（2），SnCl（4）或TiCl（4）作为促进剂仅以合成的（11a）和反（12a）非对映体混合物形式提供Felkin加合物（> 95％）。与使用由二异丙基氨基锂生成的3烯酸锂（3∶1； 3∶1； 2； 3∶1； 3∶3∶1； 3∶3∶1； 2∶3； 2∶3； 1∶3）相比，使用3的“无胺”烯醇酸锂得到的12a具有更高的非对映选择性（9∶1）和产率（70％）。 15-40％）。TiCl（4）促进4b与9a的反应生成具有出色选择性（16：1）的11a。相比之下，MgBr（2）x

  DOI：

  10.1021/jo016291r
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-硫代二丙酸二甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非手性酮与外消旋烯醇化 α-取代醛的对映选择性直接羟醛反应：范围和限制

  摘要：

  由脯氨酸或 5-(2-吡咯烷-2-基)-1H-四唑在湿 DMSO 中催化的外消旋烯醇化二氧戊环保护的 α-取代-β-酮醛与代表性非手性酮的羟醛反应进行动态动力学拆分（或通过 DYKAT与α-取代-β-烷氧基醛）得到具有高 dr 和 ee 的加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259525

文献信息

• [EN] AMINO QUINOLINE DERIVATIVES INHIBITORS OF HCV<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO-QUINOLÉINE INHIBITEURS DE VHC
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013090929A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are defined herein, and methods of treating HCV infection in a patient are disclosed.

  一种化合物的化学式I：或其药用可接受的盐，其中取代基在此定义，并公开了治疗患者HCV感染的方法。
• Diaminopropionic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06331640B1

  公开（公告）日：2001-12-18

  A compound of formula 1a which is useful for treating reperfusion injury, and salts, prodrugs, and related compounds.

  一种用于治疗再灌注损伤的化合物1a及其盐、前药和相关化合物。
• The thiopyran route to polypropionates. Asymmetric synthesis of the building blocks by enantioselective protonation
  作者：Dale E. Ward、Olukayode T. Akinnusi、Idralyn Q. Alarcon、Vishal Jheengut、Jianheng Shen、J. Wilson Quail

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.027

  日期：2004.8

  Enantioselective protonation of the s-BuLi derived lithium enolate of (S)-phenyl 1,4-dioxa-8-thia-spiro[4.5]decane-6-carbothioate 14 with N-isopropylephedrine 15 gives 14 as a 10:1 mixture of enantiomers. Recrystallization of nonracemic 14 gives a highly enantioenriched material (>90% ee), which can be converted into 1,4-dioxa-8-thia-spiro[4.5]decane-6-carboxaldehyde 2 without racemization. Diastereoselective aldol reactions of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one with nonracemic 2 proceed with negligible racemization to give adducts that are useful building blocks for polypropionate synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.