(2R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]tetrahydrofuran-2-carboxylic acid | 1190850-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4S,5R)-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-4-phenylmethoxyoxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 1190850-94-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: VGCCNHRFEQLKQY-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]tetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖修饰折叠体作为构象定义和生物学上独特的糖肽模拟物

  摘要：

  折叠还是不折叠？结果表明，附着的糖在水中一对新型 SAA 衍生折叠体所采用的构象中起着决定性作用，并且这些差异反映在这些糖折叠体与各种生物靶标的对比相互作用中。C绿、O红、N蓝、H灰；黄色椭圆形=甘露糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201304239
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 (2R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糖修饰折叠体作为构象定义和生物学上独特的糖肽模拟物

  摘要：

  折叠还是不折叠？结果表明，附着的糖在水中一对新型 SAA 衍生折叠体所采用的构象中起着决定性作用，并且这些差异反映在这些糖折叠体与各种生物靶标的对比相互作用中。C绿、O红、N蓝、H灰；黄色椭圆形=甘露糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201304239

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Gramicidin S Analogues
  作者：Adriaan Willem Tuin、Dimitrios Konstantinos Palachanis、Annelies Buizert、Gijsbert Marnix Grotenbreg、Emile Spalburg、Albert J. de Neeling、Roos H. Mars-Groenendijk、Daan Noort、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1002/ejoc.200900460

  日期：2009.9

  The synthesis of three new analogues of the cyclic cationic antimicrobial peptide Gramicidin S is described. These derivatives contain a modified turn region in which the DPhe-Pro motif has been replaced by a constrained furanoid sugar amino acid or a flexible linear aminoethoxy acetic acid moiety. Structural analysis revealed conformational changes in the modified turn region compared to GS. The biological

  描述了环状阳离子抗菌肽短杆菌肽 S 的三种新类似物的合成。这些衍生物含有修饰的转角区，其中 DPhe-Pro 基序已被限制性呋喃糖氨基酸或灵活的线性氨基乙氧基乙酸部分取代。结构分析揭示了与 GS 相比，修饰的转角区域的构象变化。然而，这些化合物的生物学特征类似于短杆菌肽 S 和先前描述的类似物。© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，魏因海姆。
• Sugar-Modified Foldamers as Conformationally Defined and Biologically Distinct Glycopeptide Mimics
  作者：Aloysius Siriwardena、Kiran Kumar Pulukuri、Pancham S. Kandiyal、Saumya Roy、Omprakash Bande、Subhash Ghosh、José Manuel Garcia Fernández、Fernando Ariel Martin、Jean-Marc Ghigo、Christophe Beloin、Keigo Ito、Robert J. Woods、Ravi Sankar Ampapathi、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1002/anie.201304239

  日期：2013.9.23

  To fold or not to fold? It is shown that attached sugars play a defining role in the conformations adopted by a pair of novel SAA‐derived foldamers in water and that these differences are reflected in the contrasting interactions of these glycofoldamers with various biological targets. C green, O red, N blue, H gray; yellow oval=mannose.

  折叠还是不折叠？结果表明，附着的糖在水中一对新型 SAA 衍生折叠体所采用的构象中起着决定性作用，并且这些差异反映在这些糖折叠体与各种生物靶标的对比相互作用中。C绿、O红、N蓝、H灰；黄色椭圆形=甘露糖。