ethyl 2-benzylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate | 1218940-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1218940-61-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: VPMUOLBVXQONKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 在 C₂₆H₃₉ClCoN₃O₆S⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)*H₂O 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 ethyl 1-fluoro-3-methyl-2-oxo-4,5-diphenylcyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钴催化的顺序Nazarov环化/亲电氟化：获得手性α-氟代环戊烯酮

  摘要：

  开发了一种新设计的噻唑啉亚氨基吡啶配体，用于对映选择性钴催化的连续Nazarov环化/亲电氟化反应。制备了各种手性α-氟环戊烯酮，具有良好的产率以及非对映和对映选择性。可以容易地进行进一步的衍生化，以提供具有三个连续的立体中心的手性环戊烯醇。此外，氟化产物的直接脱酯可以提供手性α-单氟取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01597
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 、 苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到ethyl 2-benzylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  由磷钼酸介导的温和，催化和有效的Nazarov环化反应。

  摘要：

  描述了由磷钼酸（PMA）催化的二乙烯基酮的温和，选择性和有效的纳扎罗夫环化反应。该方法证明了在短反应时间下具有官能团耐受性的广泛底物范围。负载在硅胶上的PMA比本体催化剂更有效，可循环使用多达三遍，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1039/b918137g

文献信息

• Iron- or Cobalt-Catalyzed Nazarov Cyclization: Asymmetric Reaction and Tandem Cyclization-Fluorination Reaction
  作者：Motoi Kawatsura、Toshiyuki Itoh、Koji Kajita、Shuichi Hayase

  DOI：10.1055/s-0029-1219782

  日期：2010.5

  We succeeded in demonstrating the iron- or cobalt-catalyzed asymmetric Nazarov cyclization of divinyl ketones using iron or cobalt catalysts, which were prepared from Co(ClO4)2˙6H2O, Fe(ClO4)2˙6H2O, or Fe(OTf)2 with a chiral pybox-type ligand. Furthermore, we found that Fe(OTf)2 effectively catalyzed the tandem Nazarov cyclization-fluorination reaction of divinyl ketones.

  我们成功地证明了铁或钴催化的二乙烯酮不对称纳扎罗夫环化反应，这些催化剂是由Co(ClO4)2Ë6H2O、Fe( )2Ë6H2O或Fe(OTf)2与手性吡咯类配体制备而成的。此外，我们还发现，Fe(OTf)2 能有效催化二乙烯酮的串联纳扎罗夫环化-氟化反应。