(4R,5S)-methyl 5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 180784-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-methyl 5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 180784-84-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: RGTSJSOKCMWJIG-LPEHRKFASA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-methyl 5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B C1-C12片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了两性霉素B C1-C12片段的有效合成。该合成基于不对称的二羟基化和交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.017
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(imidazole-1-carbothioyloxy)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(4R,5S)-methyl 5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological testings as inhibitors of HMGCoA reductase of the seco-acid of tuckolide and its C-7 epimer

  摘要：

  The seco-acid of the natural macrolactone, tuckolide (decarestrictin D) and the C-7 epimer have been prepared in enantiomerically pure form from D-gluconolactone and poly(3-hydroxy butyric acid). The key steps are Horner-Emmons olefination and stereoselective reduction of the resulting enone to provide both epimers at C-7. None of the seco-acids inhibit microsomal HMGCoA reductase of pea or rat liver. It may be concluded that the cholesterol biosynthesis inhibiting effect of tuckolide is unlikely to proceed via HMGCoA reductase inhibition. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00020-6

文献信息

• Total Synthesis of Laulimalide: Synthesis of the Northern and Southern Fragments
  作者：Barry M. Trost、W. Michael Seganish、Cheol K. Chung、Dominique Amans

  DOI：10.1002/chem.201102898

  日期：2012.3.5

  migration led to the development of an alternative route based on an asymmetric dinuclear Zn‐catalyzed aldol reaction of a hydroxyl acylpyrrole. This key reaction led to the desired diol adduct 66 with excellent syn/anti selectivity (10:1), and allowed for the successful completion of the northern fragment 7. The key step for the synthesis of the southern fragment was a chemoselective Rh‐catalyzed cycloisomerization

  描述了开发用于全合成月桂胺 ( 1 )的合成路线的第一阶段。我们的逆合成分析设想了一种通过使用 Ru 催化的烯烃 - 炔烃偶联获得天然产物的新型大环化路线。这将在 C19 羟基的酯化之前进行，将两个相同大小的合成子连接在一起，即北部片段7和南部片段8. 我们对北部碎片的第一代方法需要一个关键的连续 Ru/Pd 偶联序列来组装二氢吡喃。关键反应进展顺利，但无法实现关键烯烃迁移，导致开发了基于不对称双核 Zn 催化羟基酰基吡咯醇醛反应的替代路线。这一关键反应导致了所需的二醇加合物66具有出色的顺/反选择性 (10:1)，并允许成功完成北部片段7. 合成Southern片段的关键步骤是化学选择性Rh催化的环异构化反应，从二炔前体形成二氢吡喃环。事实证明，该反应对形成六元环具有选择性，超过七元。缺电子双齿膦的使用允许反应在减少催化剂负载的情况下进行。